送走了唠叨的CEO，郁闷的杰克把眼光投向了巴萨——

杰克：怎么样！这次是世界级球员吧！还是巴萨的！看老板还有什么话说！
霍兰德：我想问这货真的值1800万吗。
杰克：不要在意细节，反正老板有钱。
霍兰德：球迷也会喷死你的——

阿拉巴的到来，对切尔西左后卫是一个有力的补充，接下来，杰克试图找到一位有潜力的边锋作为阿扎尔和威廉的替补。
杰克的第一目标自然是户口本斯特林，无奈利物浦坚决不放人，于是杰克又转向国外市场——

霍兰德：1300万买一个没在五大联赛踢过球的十九岁球员！杰克你一定是疯了。
杰克：这可是本赛季我们队的特殊天才啊——

太监了

后排围观

挤一挤

德佩的到来意味着切尔西的转会预算被杰克花的一干二净，随着转会市场逐渐冷却，BWIN为英超联赛的冠军开出了赔率。
卫冕冠军曼联成为最被博彩公司看好的球队，切尔西和曼城并列第二，第四无疑属于阿森纳。

英超第一轮，切尔西做客挑战同在伦敦的球队西汉姆联，这是杰克执教的首场正式比赛。

此前的热身赛都是由切尔西助理教练霍兰德带队，4胜4平的成绩差强人意。

霍兰德：杰克你去哪？那边是去观众席的。
杰克：哦，我忘了我现在是主教练了。
霍兰德：那边是教练席！你不去更衣室训话了？
杰克：我还不太适应主教练的身份——
更衣室里
杰克：我相信你们能拿下这场比赛，现在我来布置具体战术，本场比赛我们以防守反击为主——
众球员：
阿勒代斯是一个谨慎防守型教练，他本来认为自己的战术已经很保守了，没想到实力远高于他们的切尔西，竟然在客场踢防守反击。切尔西的球员在后场拿到球就传给两边的阿扎尔和威廉，然后阿扎尔和威廉靠个人能力突破西汉姆的防线，奥斯卡作为影子前锋，和埃托奥一起灵活跑位寻找战机。
在这种情况下两队都获得了一些机会，最终个人能力决定了比赛结果，威廉和奥斯卡互相助攻对方得分，杰克执教开门红。
但赛后，杰克的战术却被大肆抨击，进球功臣威廉获得8.8分的评分，奥斯卡8.1分，而杰克则是6.0分——

杰克：第一场不是赢了球嘛，你们怎么一个个面色这么凝重。
霍兰德：因为第二轮的对手啊。
杰克：哦，曼城啊。
英超第二轮，切尔西主场迎战曼城。
上半场45分钟结束了，比分0比0。
切尔西球员很好地贯彻了主教练布置的战术：防守反击。与上一场比赛相比，切尔西防线收缩的更深，阵型也收窄了不少。上半场比赛大多数时候，除了奥斯卡和埃托奥之外的9名球员收缩在本方半场迎接曼城的进攻。佩莱格里尼则要求球队全力进攻，争取客场拿走三分，因此上半场切尔西射门数和控球率全面落于下风，球场上响起了球迷的嘘声。
更衣室里
切尔西的球员在被曼城压着打了一个半场后，有点无精打采。
杰克拍拍手吸引他们的注意，心平气和地说：“你们可能不太满意自己的表现，球迷们也不太满意，但我很满意，因为你们成功守住了45分钟。”然而话锋一转，“我不满意的是曼城的表现！他们除了两个中后卫，其他8个人都压到我们半场来，后防一大片一大片的空当，他们视而不见！这是对我们攻击球员的轻蔑！艾登，他们不相信你能给他们的防守造成威胁，你认为呢？”
被点名的阿扎尔站起来回答：“头儿，我不这么认为！”
“很好。弗兰克，上半场他们都没有派球员盯你，在他们眼里你似乎该去养老了，你怎么看？”
兰帕德回答：“不！下半场我会给他们颜色瞧瞧！”
“很好，我相信你们会让这群骄傲的曼彻斯特人后悔的！那我布置下半场的战术，进攻！就是进攻！”
下半场比赛，曼城球员还没有进入状态的时候，切尔西却突然加快了节奏，大举压上。
47分钟，威廉的突破造成了克拉罗夫的犯规，切尔西前场任意球。
阿扎尔踢出一脚非常漂亮的弧线球洞穿了曼城队的大门！全场球迷一片欢呼。上半场一直被压制的切尔西，在下半场刚开始就取得了领先。
佩莱格里尼坐不住了，他走到球场边缘，示意球员加强进攻。
但是仅仅五分钟后，奥斯卡边路突破，倒三角回传，球传到了禁区线上，在那里等待着的是球队的副队长——兰帕德。
他到底进过多少个这样的球了？无人盯防的兰帕德一脚劲射攻破曼城大门。进球后的兰帕德飞奔向替补席，与杰克击掌庆贺。
“头儿，我做到了！”
“干得漂亮，弗兰克，你回球场上告诉球员，加强防守，伺机反击。”
落后的曼城踢的全无章法，佩莱格里尼束手无策，反而切尔西防守反击愈发犀利了，若不是埃托奥浪费了几次机会，比分还会再次扩大。
最终全场比赛结束，切尔西2比0击败曼城。

带着两连胜的好心情，杰克参加了欧洲冠军杯小组赛阶段的抽签。
一档球队切尔西进入了C组，同组对手是AC米兰、泽尼特、贝尔格莱德游击。
与老态龙钟的AC米兰的比赛似乎问题不大，贝尔格莱德游击更是对切尔西构不成威胁，值得注意的是泽尼特，因为该队的主教练是穆里尼奥的另一位弟子、前切尔西主帅博阿斯。

在联赛杯的抽签上，切尔西将和英超球队斯托克城交锋。

其实我特别希望有那种第一个赛季不给转会费的补丁。。。
因为阵容都是打过冬季转会补丁的，人家按照这个阵容打了一个赛季，第一赛季完全没必要补人
当然，真正原因是我喜欢第一个赛季开非豪门...这样等一两个赛季跳槽到豪门,阵容都给电脑买的妈都不认识了...

虽然超级杯惨败，但联赛的优异表现，还是让杰克获得了第一个个人荣誉——英超月最佳教练。

虽然杰克没有把惨败放在心上，但切尔西球员似乎受到一定影响，回到英超赛场，联赛第三轮切尔西主场迎战斯旺西，开场3分钟先失一球。
关键时刻又是队长特里挺身而出，他先是为球队创造点球，又在上半场结束前利用角球破门得分。最后球队3比2险胜，艰难拿到3分。不幸的是，下半场特里受伤下场。