大卫路易斯虽然是球队主力，但很多关键比赛，杰克更信任加里卡希尔，这让大卫路易斯的地位有些尴尬，于是他以3000W的价格加盟了皇马。大卫路易斯出场29次2球1助攻7.19分。

阿什利科尔与杰克的矛盾已经不可调和，于是在6月30日合同到期之后，他第一时间离开了球队。与他一起离开的还有老门将希拉里奥等人。

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在转会市场上大赚一笔的切尔西，在俱乐部财富榜上已经排到了第四位，在他们前面的是曼联、巴萨、皇马。

过去的一个赛季，杰克对自己球队的锋线很不满意，埃托奥和托雷斯都无法胜任切尔西的首发中锋了，于是杰克在自由市场上淘来一位射手——捷克22岁的前锋维德拉。

租借归队的达维拉在切尔西依然没有位置，鉴于他的23岁“高龄”，杰克放他去了一个能展现才华的地方——诺维奇。

但是，切尔西阵容的臃肿问题还是没有解决，杰克只好继续把打不上比赛的球员卖出或租出，比如德国边锋马林，当时带着德国梅西的光环来到斯坦福桥，如今却以1000W的价格去了养老院AC米兰。

巴西世界杯决赛结束了。英格兰尽管场面占优，但还是被阿根廷拖到了点球大战，切尔西中卫卡希尔罚丢了最后一个点球，阿根廷时隔28年再次捧起了大力神杯！

世界杯总结。

世界杯刚刚结束，博彩公司就为新赛季的英超联赛冠军开出赔率。曼联和切尔西并列榜首，想必两个穆里尼奥会有一番龙争虎斗。

这个时候，切尔西没有花钱补强自身实力，反而用1150W的价格买下了一名法国16岁边锋。
霍兰德：你疯了吧，威廉走了，球队需要一个右边锋，但绝不是一个16岁的小孩啊。
杰克：你别急啊，我马上就买个主力边锋，他绝对不会只有16岁。

切尔西青年队的小将布朗意外被温格看中，并不把阿森纳看做竞争对手的杰克讨价还价一番，以200W的价格送走了布朗。

霍兰德：杰克，明天要比赛了，你怎么还不准备？
杰克：明天？英超不是下轮才开战吗？
霍兰德：明天是社区盾杯啊。
杰克：哦，这种比赛当然是你执教了。
霍兰德：
社区盾杯决赛，由双冠王切尔西对阵联赛亚军埃弗顿。切尔西两度领先，却两度被对手追平，最后倒在了点球点上。
霍兰德：
杰克：就当是攒RP了。

其实霍兰德友谊赛的成绩还是相当辉煌的——

新赛季英超拉开战幕，切尔西依然使用两翼齐飞的战术，这次他们的双翼变成了阿扎尔和德佩。
第一轮切尔西主场迎战斯托克城，阿扎尔和德佩不负众望各进一球，帮助切尔西2比1拿下开门红。