霍兰德：杰克你去哪？那边是去观众席的。
杰克：哦，我忘了我现在是主教练了。
霍兰德：那边是教练席！你不去更衣室训话了？
杰克：我还不太适应主教练的身份——
更衣室里
杰克：我相信你们能拿下这场比赛，现在我来布置具体战术，本场比赛我们以防守反击为主——
众球员：
阿勒代斯是一个谨慎防守型教练，他本来认为自己的战术已经很保守了，没想到实力远高于他们的切尔西，竟然在客场踢防守反击。切尔西的球员在后场拿到球就传给两边的阿扎尔和威廉，然后阿扎尔和威廉靠个人能力突破西汉姆的防线，奥斯卡作为影子前锋，和埃托奥一起灵活跑位寻找战机。
在这种情况下两队都获得了一些机会，最终个人能力决定了比赛结果，威廉和奥斯卡互相助攻对方得分，杰克执教开门红。
但赛后，杰克的战术却被大肆抨击，进球功臣威廉获得8.8分的评分，奥斯卡8.1分，而杰克则是6.0分——

杰克：第一场不是赢了球嘛，你们怎么一个个面色这么凝重。
霍兰德：因为第二轮的对手啊。
杰克：哦，曼城啊。
英超第二轮，切尔西主场迎战曼城。
上半场45分钟结束了，比分0比0。
切尔西球员很好地贯彻了主教练布置的战术：防守反击。与上一场比赛相比，切尔西防线收缩的更深，阵型也收窄了不少。上半场比赛大多数时候，除了奥斯卡和埃托奥之外的9名球员收缩在本方半场迎接曼城的进攻。佩莱格里尼则要求球队全力进攻，争取客场拿走三分，因此上半场切尔西射门数和控球率全面落于下风，球场上响起了球迷的嘘声。
更衣室里
切尔西的球员在被曼城压着打了一个半场后，有点无精打采。
杰克拍拍手吸引他们的注意，心平气和地说：“你们可能不太满意自己的表现，球迷们也不太满意，但我很满意，因为你们成功守住了45分钟。”然而话锋一转，“我不满意的是曼城的表现！他们除了两个中后卫，其他8个人都压到我们半场来，后防一大片一大片的空当，他们视而不见！这是对我们攻击球员的轻蔑！艾登，他们不相信你能给他们的防守造成威胁，你认为呢？”
被点名的阿扎尔站起来回答：“头儿，我不这么认为！”
“很好。弗兰克，上半场他们都没有派球员盯你，在他们眼里你似乎该去养老了，你怎么看？”
兰帕德回答：“不！下半场我会给他们颜色瞧瞧！”
“很好，我相信你们会让这群骄傲的曼彻斯特人后悔的！那我布置下半场的战术，进攻！就是进攻！”
下半场比赛，曼城球员还没有进入状态的时候，切尔西却突然加快了节奏，大举压上。
47分钟，威廉的突破造成了克拉罗夫的犯规，切尔西前场任意球。
阿扎尔踢出一脚非常漂亮的弧线球洞穿了曼城队的大门！全场球迷一片欢呼。上半场一直被压制的切尔西，在下半场刚开始就取得了领先。
佩莱格里尼坐不住了，他走到球场边缘，示意球员加强进攻。
但是仅仅五分钟后，奥斯卡边路突破，倒三角回传，球传到了禁区线上，在那里等待着的是球队的副队长——兰帕德。
他到底进过多少个这样的球了？无人盯防的兰帕德一脚劲射攻破曼城大门。进球后的兰帕德飞奔向替补席，与杰克击掌庆贺。
“头儿，我做到了！”
“干得漂亮，弗兰克，你回球场上告诉球员，加强防守，伺机反击。”
落后的曼城踢的全无章法，佩莱格里尼束手无策，反而切尔西防守反击愈发犀利了，若不是埃托奥浪费了几次机会，比分还会再次扩大。
最终全场比赛结束，切尔西2比0击败曼城。

带着两连胜的好心情，杰克参加了欧洲冠军杯小组赛阶段的抽签。
一档球队切尔西进入了C组，同组对手是AC米兰、泽尼特、贝尔格莱德游击。
与老态龙钟的AC米兰的比赛似乎问题不大，贝尔格莱德游击更是对切尔西构不成威胁，值得注意的是泽尼特，因为该队的主教练是穆里尼奥的另一位弟子、前切尔西主帅博阿斯。

在联赛杯的抽签上，切尔西将和英超球队斯托克城交锋。

虽然超级杯惨败，但联赛的优异表现，还是让杰克获得了第一个个人荣誉——英超月最佳教练。

赛后检查报告显示，特里要缺阵至少三周，切尔西防线将面临考验。

还来不及买个替补后卫充实防线，英超转会窗口关闭了。切尔西花费3500W买人，但除了左后卫，主力阵容没有得到明显的提升，还好没有一线队球员出走，只是很多年轻球员被杰克租出锻炼。杰克如此天马行空不拘一格的转会方式，被足球界人士嗤之以鼻。

2013-2014赛季切尔西一线队阵容：

联赛第四轮主场面对西布朗，切尔西球员很开心的看到主教练不再要求他们打防守反击，而是要求他们像巴萨那样控制比赛。上半场，在切尔西球员慢慢地倒脚中过去了。
于是半场结束，杰克第一次在更衣室里破口大骂自己的球员。
下半场仅仅6分钟，埃托奥就打入了在切尔西的处子球，64分钟时大卫路易斯利用角球锁定胜局。看到球队焕然一新的表现，杰克的想法是：看来控球这一套真是不适合我车。

连续的胜利让杰克赢得了球员的信任，但也滋生了球队的自满情绪。英超第五轮比赛中，切尔西客场挑战埃弗顿，杰克的防守反击思想完全没得到贯彻，开场仅25分钟就被埃弗顿前锋科内梅开二度。奋起直追的切尔西靠对手的乌龙球才得到一个进球。
最终，切尔西英超首败，赛后球员们被关在更衣室里破口大骂。

联赛杯比赛前，杰克找到了霍兰德，递给他一副名单。
杰克：斯蒂夫，下一场联赛杯你去执教吧。
霍兰德：啊？为什么？
杰克：我是不执教杯赛的主教练啊，所以联赛杯和足总杯都归你了。
杰克走后，霍兰德拿着名单陷入了沉思——
“坑爹啊！主力少了一大半，还有预备队调上来凑数的！”
于是比赛的结果也显而易见了，切尔西主场加时赛0比1不敌斯托克城，联赛杯首轮出局。

联赛第六轮，客场面对桑德兰，切尔西把两连败的怒火全发泄在对手身上。
凭借威廉的帽子戏法，切尔西5比1大胜。

赛后接受采访时，队长特里对杰克中场时的训话大加赞赏，他表示正是杰克骂醒了他们，并一手导演了这场大逆转。

比赛虽然赢了，切尔西也付出了一定代价，在比赛中受伤的许尔勒被诊断出胫骨骨折，他将去医疗专家处接受治疗，休战期约半年。
虽然遗憾地失去了左边锋位置的第一替补，但杰克认为，对德佩来说这是个好消息。