可是第二轮客场面对南安普顿的铁桶阵，切尔西却毫无办法，只能眼睁睁地看着对手守出了一场0比0的平局。

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此时，切尔西收到了大巴黎的报价——大巴黎求购范金克尔。
范金克尔上赛季英超出场16次，仅有一次助攻，场均6.59分，但他基本只在垃圾时间轮换出场，而且只有21岁。本来杰克准备重点培养这名中场多面手，让他成为奥斯卡的接班人的。
但是征询了球员本人的意见，杰克最终决定放行，既然无法承诺主力位置，不如让他去一个更好的平台展现自己的实力。于是，大巴黎以1600W的身价签下了范金克尔。

第三轮切尔西主场面对莱切斯特城，全场占据上风的切尔西仅仅由德佩打入全场唯一进球。

在转会市场关闭前的最后一刻，杰克终于送走了托雷斯这尊大神！自由转会+倒贴工资，这位上赛季英超出战25场仅有4球3助攻6.72分的神锋终于离开了斯坦福桥。

霍兰德：你这赛季卖了多少钱？
杰克：130M啊，不算太多。
霍兰德：买人呢？
杰克：16M啊，不算太少。
霍兰德：下赛季我们的目标是保级吧？
杰克：嗯嗯嗯嗯。

在保级路上，切尔西客场1比3惨败阿森纳，保级形势不容乐观！值得一提的是，新赛季主力前锋卢卡库看到球队获胜无望，果断申请红牌下场，然后去更衣室洗了个澡。

回到主场面对利物浦，切尔西再受打击，苏亚雷斯在禁区内面对AZP时的跳水，为他们赢得一个点球，杰拉德主罚命中，帮助利物浦客场拿走3分。

内忧外患的切尔西在联赛杯赛场上2比1逆转赫尔城，老将兰帕德关键时刻挺身而出，在加时赛中打入绝杀一球。

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联赛两连败的切尔西下一轮客场挑战曼城，赛前有传言认为，如果切尔西再败曼城，恐怕杰克将难逃下课命运。
面对传言，杰克只是呵呵一笑：曼城还没有实力赢我们。
似乎受到杰克言论的影响，佩莱格里尼要求球队全力进攻，与杰克的防守反击正好针锋相对。结果比赛逐渐落入了切尔西的掌控，第73分钟，因为卢卡库停赛而成为首发的前锋维德拉断下了孔帕尼的球，然后把球送进了乔哈特把守的大门。
曼城球员愈发急躁，但面对切尔西密不透风的防守，也只能靠远射来威胁切尔西的大门。
第85分钟，替补出场的切尔西右边锋戈麦斯在后场接到了队友的传球，然后不可思议的事情发生了——
“戈麦斯带球，他用速度晃开了曼城球员，继续沿右路突进。前面是曼城的后卫，被晃过去了！戈麦斯开始内切，又一个后卫被过掉，单独面对门将了！戈麦斯推射，球进了！”
解说员激情四射地评价着戈麦斯的表现，而曼城球迷则鸦雀无声，罗德里戈·戈麦斯，赛前谁也叫不出这名球员的全称，正是这个无名小卒连过三人，为切尔西锁定胜局。
赛后最佳自然颁给了戈麦斯，这名450W身价转会切尔西的右边锋，似乎要证明他的身价远不止这个数，他的真实身价应该是：4500W！

下一轮客场挑战斯旺西，切尔西状态更加低迷，他们0比1吃到本赛季第三场败仗，积分榜上已经滑落到第七位。

但在联赛杯第四轮，轮换了大半主力的切尔西0比3完败热刺，被淘汰出局。

霍兰德：你闲着没事做了？
杰克：嗯啊，球员都去国家队比赛了，我无聊嘛，就提前去转会市场看看行情了。
在国际比赛日，切尔西却宣布阿根廷中场吉尔罗梅罗将以500W的价格在冬歇期加盟蓝军。

切尔西队却并没有受到新援即将加盟的影响，他们在联赛赛场上2比0击败赫尔城，卢卡库和阿扎尔各入一球。