新年第一场联赛，切尔西主场3比0完胜西汉姆，为2014年开了个好头。
赛后的新闻发布会上，当记者问到转会问题时，杰克说出了早就想好的答案：“不会有太多转会的。”并不是杰克不想买人，只是这时买人会影响到阵容的稳定性，从英格兰的竞争对手处挖人会花太多钱，而从外国俱乐部买，又存在适应性问题。反正本赛季已经花了3000W，不如把转会资金留到下赛季。

足总杯第三轮，切尔西在霍兰德的带领下客场4比1大胜富勒姆。

赛后，大卫路易斯对霍兰德大加赞赏。
杰克这才想到，大卫路易斯这货还没卖出去呢！这名后卫发挥极不稳定，再打半个赛季主力，争取卖个好价钱吧。

1月初，一个重磅新闻震惊了英格兰足坛，何塞·穆里尼奥回归英格兰足坛！可这次，他接手的不是老东家切尔西，而是红魔曼联。

比赛中，大卫路易斯对阿奎罗犯规被判点球，杰克在赛后大骂裁判无眼，这次英足总忍无可忍了——

什么是证明一个天才最好的方式？
以1300W加盟的德佩，在切尔西队只能出任替补，光芒被表现抢眼的威廉和阿扎尔掩盖。但是他认为，自己能踢出更好的表现，能胜任主力的位置。
比赛第90分钟，博尼为斯旺西把比分扳成1比1时，全场球迷一片欢呼，他们要在领头羊身上拿分了！
切尔西球员则一片沮丧，到手的3分飞走的感觉太糟了。
伤停补时，切尔西继续发动进攻，球传到了埃托奥脚下，他看了看左边被严密盯人的阿扎尔和奥斯卡，不禁皱起了眉头。“这里！”埃托奥听到右边德佩的呼喊了，可是德佩也有专人盯防。
但别无他法，埃托奥把球分给了德佩。
德佩站在禁区外，面前是保持了一定防守距离的防守队员，他抡起左脚，直接把球射向了球门——
这是一脚美丽的吊射！斯旺西守门员站位太靠前了，只能眼睁睁看着球坠入球网，切尔西绝杀！

因绝杀而士气大振的切尔西在足总杯赛场继续高歌猛进，这次他们客场3比0大胜谢周三。

随后客场面对西布朗，似乎球队已经疲劳到极点了，无论杰克怎么加强进攻，切尔西都无法收获进球，最终收获了一个尴尬的0比0。

加油！

无法拿下西布朗的切尔西回到主场，对桑德兰队狂轰滥炸了90分钟，最后的结果却是0比1，本赛季切尔西首次联赛主场失利。

士气低落的切尔西客场面对热刺，虽然奥斯卡首开记录，但还是被热刺逆转，1比2，切尔西两连败。

这个时候站出来拯救切尔西的人是：助理教练霍兰德！
足总杯第五轮比赛中，霍兰德带队2比0完胜斯旺西，终于止住了连续不胜的颓势。
杰克：我是不是该退位让贤了。
霍兰德：

再回到联赛赛场，切尔西3比1击败诺维奇，继续领跑积分榜。

随着AZP本赛季被杰克确立为首发右后卫，伊万上场的机会越来越少了，但他依然能在有限的时间内证明自己！客场挑战斯托克城，伊万开场仅4分钟就为切尔西首开记录，这也是全场比赛的唯一进球。