又一个六年过后，到了大中祥符八年（1015年），31岁的柳永第二次参科考，结果又落榜。同时与他相好的歌妓虫娘和柳永闹分手，失意又失恋，使得柳永非常痛苦，写下了《征部乐·雅欢幽会》向虫娘告白。
三年后，天禧二年（1018年），柳永与哥哥一同再次参加科考，这次哥哥柳三复考中了进士，柳永则又一次落榜。

到了天圣二年（1024年），40岁的柳永第四次参加科考，结果还是落榜了。这下柳永生气了，居然四次都落榜，干脆就不想考了，打算以后填词为生，还跟他的情人道了别。就是在这时，柳永作下了有名的《雨霖铃·寒蝉凄切》：
寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎。念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
多情自古伤离别，更那堪，冷落清秋节！今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月。此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说？

秋后的蝉叫得是那样地凄凉而急促，面对着长亭，正是傍晚时分，一阵急雨刚停住。在京都城外设帐饯别，却没有畅饮的心绪，正在依依不舍的时候，船上的人已催着出发。握着手互相瞧着，满眼泪花却不知道说什么，千言万语都噎在喉间说不出来。想到这次离去，这一程又一程，千里迢迢，一片烟波，那夜雾沉沉的楚地天空竟是一望无边。
自古以来多情的人最伤心的是离别，更何况又逢这萧瑟冷落的秋季，这离愁哪能经受得了！谁知我今夜酒醒时身在何处？怕是只有杨柳岸边，面对凄厉的晨风和黎明的残月了。这一去长年相别，相爱的人不在一起，即使遇到好天气、好风景，也如同虚设。纵然有满腹的情意，又能和谁一同欣赏呢？

景祐元年（1034年），宋仁宗亲政，特开恩科，这次的恩科会对以前屡考不中的落第秀才放宽尺度。当时柳永已经在各地游历了十年，但在宋代文人考取功名是社会常态，所以柳永仍然对功名有着极大的渴望。于是已经50岁的柳永听说后，燃起了希望，从鄂州赶赴汴京。
这一年，第五次参加科考的柳永和哥哥柳三接终于考中了进士。

柳永考中进士后，就走马上任去了睦州做团练推官。景祐二年（1035年）二月在从汴京去睦州的途中经过苏州，当时比柳永小五岁的范仲淹在苏州任知州，柳永拜见了范仲淹，还写词送给范仲淹。
九月，睦州知州吕蔚仰慕柳永的才华而向朝廷举荐了柳永，由于柳永从青年到中年一直都跟歌妓多有来往，名声不好，被朝廷以“未有善状”拒绝。
景祐四年（1037年），柳永调任余杭县令，在任余杭县令期间深得百姓爱戴。宝元二年（1039年），柳永任浙江定海晓峰盐监。庆历三年（1043年），调任泗州判官。这时柳永已京为地方官三任九年，又有政绩，按理应磨勘升官，可不知怎的一直没有升官的调令下达。

柳永就作《醉蓬莱·渐亭皋叶下》发了一通牢骚，这首词里因有“太液波翻”等语，不合圣意，投诉无果而终。
庆历三年八月，范仲淹任参知政事主持庆历新政后，重新修订官员的磨勘法。柳永又再次为自己申诉，终于升官任著作佐郎，成为了京官，做编修国史的著作郎的副手，又授西京灵台山令。三年后，柳永又升职成了著作郎。
又一个三年后，到了皇祐元年（1049年），柳永任太常博士，第二年改任屯田员外郎，不久，65岁的柳永请求退休。
皇祐五年（1053年），69岁的柳永与世长辞。

野史传闻说柳永在中进士之前还有这么个趣事：柳永作新乐府，为时人传诵；仁宗洞晓音律，早年亦颇好其词。但柳永好作艳词，宋仁宗即位后留意儒雅，对此颇为不满。
宋仁宗就引用柳永词“忍把浮名，换了浅斟低唱”说：既然想要“浅斟低唱”，何必在意虚名，遂划去柳永之名。宋人严有翼也记载了这样的事，说有人向宋仁宗推荐柳永，宋仁宗回复“且去填词”，自此后柳永不得志，遂出入娼馆酒楼，自号“奉圣旨填词柳三变”。于是柳永沉溺在烟花柳巷，度过了青年时期的一段放浪生活。
实际上，这些都是民间的传闻而已，宋仁宗并没有为难柳永，相反，要不是宋仁宗，柳永还未必能考中进士。如果实在要算为难的话，那也应该是算宋真宗说柳永的文章“属辞浮糜”。

柳永的词主要分为三大类：一是描写市民阶层男女之间的感情，写歌妓及与歌妓的恋情，其中有相当多的作品是应歌妓之求而作。二是抒羁旅行役之苦和离情别绪的。三是描写都市生活和市井风光，三者有时也相互渗透。柳永作为宋代婉约词派的代表人物，留世之作共有213首。
柳永有“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”的《蝶恋花·伫倚危楼风细细》被后人传颂，还有令人读罢顿生惆怅之感的《少年游·长安古道马迟迟》：
长安古道马迟迟，高柳乱蝉嘶。夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂。
归去一云无踪迹，何处是前期？狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时。

我骑马在长安古道缓慢前行，秋蝉在高高的柳树上不住鸣。夕阳在高外的远方渐渐沉落，旷野荒原之上秋天之风习习，极目四望旷阔天空幕帐四垂。时光逝去永远不会再回来，旧日的期望和约定何处去寻？寻欢作乐的兴致早已经淡漠，那些一起喝酒的朋友也散去，再也不像少年之时狂放不羁。
这首词作于柳永年老之时，颇有一种“失志”怀才不遇的感觉。因为他本身喜欢浪漫的生活，早年落第时还可以借由“浅斟低唱”来排解，但当他年华老去之后，对于冶游之事早已失去了当年的热情。于是在志意落空之后，也许还因为他的一生太多情，又增加了一种感情也失去了寄托的因素在里面。最能传达出他的双重悲慨的便是这首《少年游·长安古道马迟迟》小词。

在宋代，歌伎以歌舞表演为生，其表演效果的好坏，直接关系到她们的生活处境。柳永写得一手好词，他对青楼女子也并不加以歧视，他的词很多都是写青楼女子，加上他经常为青楼女子写词，于是很多青楼女子对柳永爱如潮水。
柳永排行老七，人称柳七，当时青楼女子有“不愿君王召，愿得柳七叫；不愿千黄金，愿得柳七心；不愿神仙见，愿识柳七面”的愿望。

据传，柳永晚年穷困潦倒，死时一贫如洗，连下葬的钱都没有，也没有亲人祭奠。众歌妓念他的才学和痴情，自发凑钱安葬柳永。每年清明节，又相约赴柳永坟地祭扫，并相沿成习，称之“吊柳七”或“吊柳会”。
后来渐渐发展为没有入“吊柳会”、上“风流冢”者，甚至不敢到乐游原上踏青。这从一个侧面反映出柳永身前和歌妓们的关系，也反映出了柳永生前对女性的尊重，吊柳会更从某种程度上影响了北宋人民的文化道德思维。
这种风俗一直持续到宋室南渡。后人有诗题柳永墓云：
乐游原上妓如云，
尽上风流柳七坟。
可笑纷纷缙绅辈，
怜才不及众红裙。

晚上再更了，不敢一下更太多帖，不然很有可能又会莫名其妙被关小黑屋。