根据财务总监的报告，本赛季球衣卖的最好的是阿扎尔、卢卡库、奥斯卡、兰帕德、切赫。
阿扎尔是核心不能卖，兰帕德和切赫老了，又是效力了多年的球员，杰克也不想卖，那能卖的只有卢卡库和奥斯卡了。
正好这两个人也找上门来，主动提出要新的挑战，杰克顺坡下驴，开始为二人寻找下家。

卢卡库的下家很好找，毕竟他是欧洲金靴，只是在价格的问题上需要讨价还价一番。最终，曼城以4000W的价格拿下了这位顶级射手。卢卡库在切尔西只效力了一个赛季，留下了33场31球8助攻场均7.52分的辉煌成绩单。

左后卫阿尔巴在切尔西打了两个赛季主力，上赛季出战30场，有2个助攻，场均7.11分的表现可圈可点。但在杰克眼中，阿尔巴攻强于守，防守时动作很大，容易吃牌，是切尔西防线的不稳定因素，因此赛季结束后他有了清洗阿尔巴的打算。正好摩纳哥报价2500W，杰克就把阿尔巴送去了法国。
这笔交易却得到了球迷的一片骂声，他们不理解为什么杰克要卖掉正值当打之年的球队主力。

边锋摩西在切尔西并不如意，他在杰克手上很难有出场机会，上赛季仅出场4次贡献1个助攻，转会窗口开启后，杰克以650W的低价把他卖到斯托克城。

在杰克的4231阵型中，本赛季马蒂奇和拉米雷斯牢牢占据着主力位置，但他们两个都有各自的问题，马蒂奇耐力差，经常在下半场被换下，拉米雷斯则很难控制住球。
于是马蒂奇以2300W的价格被那不勒斯买走，留下了30场1助攻场均6.87分的成绩单。

而拉米雷斯运气更好一点，他2700W转会大皇马，留下了31场4助攻场均7.00分的数据。

卢卡库转会后，维德拉本以为自己会是下赛季的主力，结果却收到俱乐部的通知，让他去多特蒙德队报到。
尽管上赛季出场13场打入7球，场均7.08分的表现很抢眼，但杰克却没有在维德拉身上看到更多的潜力，趁着多特蒙德对他有意，杰克以1800W的价格出售维德拉。

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本赛季的英超联赛总结：卢卡库金靴，阿扎尔助攻王，诺维奇大黑马，上赛季黑马埃弗顿则令人失望。

阿扎尔再次成为最受球迷欢迎的球员。

最受球迷喜爱的首发11人。

老板拨给杰克接近250M的巨款，条件是他必须拿到这赛季的联赛冠军。

6月30日，又一批球员从切尔西自由转会，其中包括2013-2014赛季切尔西联赛最佳射手埃托奥，由于日益增长的年龄，埃托奥在切尔西彻底失去了位置。

卢卡库和维德拉相继离队，杰克需要一名主力射手攻城拔寨，他看上了大拜仁的曼朱基齐。曼朱基齐由于莱万的到来而失去了主力位置，加上年龄已经29岁了，拜仁以480W的价格把他送给了切尔西。

由于马蒂奇和拉米雷斯的离队，切尔西中场捉襟见肘，杰克以200W签入老将阿隆索，希望他能为球队的中场组织带来变化。