5月28日上午,芭蕉和曾良离开立石寺,大致沿原路向北回到尾花泽西侧、最上川畔的大石田的高野一荣宅邸。这一路就是羽州街道,羽州街道自奥州街道桑折宿岔出后径直向北进入出羽,经过山形盆地后继续北上直至青森再次与奥州街道(松前街道)汇合。前面说过尾花泽是东北内陆重要的水陆枢纽,其实真正的枢纽应该是相当于尾花泽外港的大石田,这里正当羽州街道和最上川的交汇处,是沟通四方的管道。芭蕉一行因为阴雨在大石田住了三夜,直到阴历6月1日才启程继续羽州之行。他们并未在大石田就乘船沿最上川下行,而是向北翻越最上川东北侧、羽州街道著名难所猿羽根峠,前往新庄。新庄是羽州街道在最上川流域的重要城市、新庄盆地的中心,向西即可沿最上川经最上峡谷入庄内平野,进而至河口的酒田出日本海。芭蕉和曾良在新庄亦盘桓两日,宿于涩谷宅邸。两人于3日至新庄西南的水陆码头本合海搭船,开始了最上川之旅。芭蕉显然心旷神怡,要言不烦地细数最上川自源头至入海口的主要特色和景观。最上川是东北第一大河(流域面积第二、长度第三)、日本第三大河(仅次于北陆的信浓川和阿贺野川),位列日本三大急流之一(另两个是富士川和球磨川),中上游比降非常大,有多处险滩,比如芭蕉提及的碁点、隼等。下游又在新庄盆地和庄内平野之间的出羽山地切开全长约15公里的最上峡,羽州是豪雪地带,又多受台风影响,所以在初春和夏秋时节,最上峡经常爆发山洪,但风景优美。芭蕉在文中提到的白丝泷就位于最上峡,这道落差约120米的瀑布是最上峡中最上四十八泷最高的,也是著名歌枕。
最上川のらんと,大石田と云所に日和を待。爰に古き誹諧の種こぼれて,忘れぬ花のむかしをしたひ,芦角一声の心をやはらげ,此道にさぐりあしゝて,新古ふた道にふみまよふといへども,みちしるべする人しなければとわりなき一巻残しぬ。このたびの風流爰に至れり。
最上川はみちのくより出て,山形を水上とす。ごてん・はやぶさなど云おそろしき難所有。板敷山の北を流て,果は酒田の海に入。左右山覆ひ,茂みの中に船を下す。是に稲つみたるをや,いな船といふならし。白糸の瀧は青葉の隙隙に落て仙人堂岸に臨て立。水みなぎつて舟あやうし。
五月雨を あつめて早し 最上川(五月雨潇潇 山溪汇聚成湍流 最上疾如潮)