长期被批判不使用本国球员让杰克很郁闷，于是他从西汉姆联手中挖来了英格兰中场莫里森，代价是370W，但这名曼联青训营出品的球员显然不能让球迷满意。

有来的就有走的，小阿扎尔无法像他哥哥一样在一线队有立足之地，他以280W的价格被杰克甩卖到南安普顿。

新赛季博彩公司把曼联看做夺冠大热，切尔西虽然是卫冕冠军，但在转会市场上失去近一半主力球员，还是让他们的赔率退居次席，曼城第三，阿森纳第四。

罗梅乌本来被杰克列为新赛季的重要替补球员，结果征询过本人意见后，杰克发现这名球员早已身在曹营心在汉，于是杰克以750W的价格把他卖去了南安普顿。

切尔西后卫群太过年轻成了防线上的不稳定因素，于是杰克170W从科林蒂安引进了阿根廷国脚罗霍，不出意外的话，新赛季罗霍和卡希尔将搭档成为球队的主力中后卫，AZP出任左后卫，马尔奎尼奥斯则出任右后卫。

十八岁的比利时中前卫穆松达并不在杰克的计划中，他被400W卖给了里昂。

检查一下转会资金，杰克宣布本赛季切尔西的转会大门已经关闭了。
转会工作结束后，切尔西在社区盾杯上迎战曼城，两队1比1打平，进入点球大战直到第11轮才分出了胜负，库尔图瓦罚丢点球，切尔西再次饮恨社区盾杯。

联赛第三轮主场迎战曼联，杰克面对穆里尼奥的球队表现得游刃有余，切尔西全场占据上风，最后凭借卡希尔的角球进球1比0拿下曼联，取得三连胜。若非德赫亚的出色表现，比分可能会更大。

三连胜开局后，杰克荣膺英超8月最佳主帅，切尔西毫无疑问又成了媒体眼中的冠军最大热门。

英超联赛第五轮，切尔西3比1击败阿斯顿维拉，阿扎尔、奥斯卡、曼朱基齐各入一球。

联赛杯第三轮霍兰德抽到好签，他们客场挑战低级别对手韦康比，切尔西4比0大胜，昂首晋级下轮。

联赛客场挑战阿森纳，尽管德佩先拔头筹，但阿森纳却由万亚马铁树开花扳回一球，最终两队1比1战平，令杰克更不爽的是，阿扎尔受伤，将缺阵一周比赛。

赛后杰克对裁判破口大骂，结果遭到了足协的罚款处罚——

回到联赛中，刚刚伤愈复出的阿扎尔明显不在状态，切尔西的进攻也是一潭死水，最终客场0比0战平了弱旅卡迪夫城。

更郁闷的是，下一轮联赛几乎是上一场的延续，切尔西进攻队员如同梦游，球队0比1客场败给诺维奇。