本赛季的英超联赛总结：卢卡库金靴，阿扎尔助攻王，诺维奇大黑马，上赛季黑马埃弗顿则令人失望。

阿扎尔再次成为最受球迷欢迎的球员。

最受球迷喜爱的首发11人。

老板拨给杰克接近250M的巨款，条件是他必须拿到这赛季的联赛冠军。

6月30日，又一批球员从切尔西自由转会，其中包括2013-2014赛季切尔西联赛最佳射手埃托奥，由于日益增长的年龄，埃托奥在切尔西彻底失去了位置。

卢卡库和维德拉相继离队，杰克需要一名主力射手攻城拔寨，他看上了大拜仁的曼朱基齐。曼朱基齐由于莱万的到来而失去了主力位置，加上年龄已经29岁了，拜仁以480W的价格把他送给了切尔西。

由于马蒂奇和拉米雷斯的离队，切尔西中场捉襟见肘，杰克以200W签入老将阿隆索，希望他能为球队的中场组织带来变化。

有来的就有走的，小阿扎尔无法像他哥哥一样在一线队有立足之地，他以280W的价格被杰克甩卖到南安普顿。

新赛季博彩公司把曼联看做夺冠大热，切尔西虽然是卫冕冠军，但在转会市场上失去近一半主力球员，还是让他们的赔率退居次席，曼城第三，阿森纳第四。

罗梅乌本来被杰克列为新赛季的重要替补球员，结果征询过本人意见后，杰克发现这名球员早已身在曹营心在汉，于是杰克以750W的价格把他卖去了南安普顿。

切尔西后卫群太过年轻成了防线上的不稳定因素，于是杰克170W从科林蒂安引进了阿根廷国脚罗霍，不出意外的话，新赛季罗霍和卡希尔将搭档成为球队的主力中后卫，AZP出任左后卫，马尔奎尼奥斯则出任右后卫。

十八岁的比利时中前卫穆松达并不在杰克的计划中，他被400W卖给了里昂。

检查一下转会资金，杰克宣布本赛季切尔西的转会大门已经关闭了。
转会工作结束后，切尔西在社区盾杯上迎战曼城，两队1比1打平，进入点球大战直到第11轮才分出了胜负，库尔图瓦罚丢点球，切尔西再次饮恨社区盾杯。

联赛第三轮主场迎战曼联，杰克面对穆里尼奥的球队表现得游刃有余，切尔西全场占据上风，最后凭借卡希尔的角球进球1比0拿下曼联，取得三连胜。若非德赫亚的出色表现，比分可能会更大。