与此同时，丧失空优的苏军再也无法在第聂伯河防线全面崩溃的情况下坚守基辅城。随着华西列夫斯基的坦克部队撤离城区，苏联的第三大城市、乌克兰的心脏——基辅城宣告沦陷。基辅内部的工业转移只剩下最后的两周就能够完成，至此功亏一篑。

9月21日，第聂伯河拐角。随着扎波罗热城的陷落，苏军也开始了在南线的全面撤退。再见了，乌克兰的母亲河，再见。

9月29日，鞑靼壕沟防线被突破，德军越过彼列科普地峡进入克里米亚，残余苏军开始退往塞瓦斯托波尔。在保卫壕沟的战斗中，苏军的一个伞兵旅宁死不退，被尽数消灭在了阵地上。

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10月2日，在得到来自莫斯科和中线的20余师的补充后，围绕第聂伯河以东地区的斯大林诺城，苏军西南方面军组织起了新的防线。

与此同时，中线方向。苏军西方面军依然在顽强抵抗着。在明斯克陷落后，他们沿着鲍里索夫—奥尔沙铁路线稳步后撤，势必保护通往莫斯科的钥匙-斯摩棱斯克。

基辅城以东，戈梅利地区。在基辅沦陷后大批苏军的补给出现问题，装备赤字愈发严重。朱可夫元帅决定将原基辅军区部队改组为乌克兰方面军，他们正有序撤往布良斯克—奥廖尔—库尔斯克—哈尔科夫四座大城市。

10月8日，跨过彼列科普地峡的德军部队迅速包围塞瓦斯托波尔，塞城保卫战打响。由于此前苏联在塞瓦斯托波尔修建了三级要塞和一级碉堡群，斯大林同志认为德军一时难以攻克此等要塞城市，遂下令塞城守军死战不退，绝对不能坐船撤离。

10月19日，北欧地区开始出现德军身影，甚至还有精锐的德国装甲师。在德芬联军的联合进攻下，苏军内务部队损失惨重，一路溃败下几乎让出了奥涅加地区的大半。
（牢苏玩家喜欢我德芬小车吗）

南方，乌克兰方面军所在地。撤退至此的原基辅军区部队——列柳申科将军所部开始在哈尔科夫城抵抗德军。哈尔科夫也成为南方四大城中首先接敌的城市。

基辅城东北方向，布良斯克的前哨站，戈梅利城中。苏德两军展开了激烈的巷战，负责殿后的乌克兰方面军小股步兵师在此处血战不退，戈梅利几度易手。至此，苏军战略思想逐渐明确——即充分围绕关键大城市，构建城市要塞抵抗德军，将德军拉入巷战进行最大程度的消耗，避免德军发挥野战优势。

截止10月29日，苏军累计伤亡80万人，德军也付出了56万人的代价，陆军战损比控制在1.5：1左右。苏联虽然丢失了大批工业领土和资源产区，但无疑成功保留了大量宝贵的，有作战经验的士兵，也保留下了未来的希望。

10月20日，塞瓦斯托波尔突然沦陷。以斯大林为主导的最高统帅部这才惊觉自己犯下了大错，塞城要塞虽然坚固，但并无法有效应对占据空中优势，拥有熟练野战工兵的德军部队。守城苏军战斗到了最后一刻，他们失去了乘船离开的最佳时机。最后，在德国空军的轮番扫射和陆军的大炮轰炸下，守城的4个苏军步兵师全军覆没，幸存的个别苏军战士拼命制造着简陋的木筏，希望能通过黑海漂往高加索…

10月22日，苏联终于可以开始重建红军国策，加速消除大清洗的致命影响……在卫国战争爆发的三个月以来，苏军毫无还手之力。在兵锋正盛的德军面前，苏联的百万大军显得无比脆弱，在轴心国军队猛攻下节节溃败。士气正旺的德军开始高歌猛进，以苏联首都莫斯科城为目标的台风行动也正式开始。