首先是目前原文中有明确时间的几处：
13话/13.5话（梅雨季节）：6月下旬
14话～17话（阳花梨妄想、女子会泳装回、双重约会、夏日祭）：暑假7～8月
18话（暑假结束）：9月初
22话（学姐和男主初相遇）：（学园祭的）约一年半前，2月中旬

补充一个重要明确时间点：
c104番外（前日谈：女子睡衣派对）：临近高一第三学期期末考（3月初）

不难看出，1～21话的阳花梨篇，和22话至今的学姐篇，都是按时间顺序叙事的
那么接下来可以开始按照时间顺序看看重要事件发生时间了。
（以下全部年级为男主/阳花梨的年级）

分析时间线前还必须要科普一下日本高中的三学期学制：
第一学期：4月初～7月底
暑假：8月
第二学期：9月1号～12月底
寒假：就元旦一周
第三学期：1月初～3月中旬
春假：3月底～4月初

接下来就看看阳花梨篇的事件节点吧：
1、阳花梨喜欢上男主：高一，具体时间未知
2、女子睡衣派对，学姐得知阳花梨喜欢的人是她邻居：
❗️高一第三学期期末考前（3月）
3、阳花梨隔窗看到男主手冲（此时是阳花梨时隔一年搬回男主对面的房间！）：
❗️高二第一学期（4月）（所以阳花梨搬走其实应该是发生在高一的事情？并不是初中）

4、阳花梨约男主去游乐园，此时学姐才知道了阳花梨喜欢的人的名字是男主（假名和汉字读音区别）：
❗️高二第一学期（5月）
5、男主打伞送阳花梨回家，同时学姐自己淋雨，此时与男主早已分手（“我抛弃的男人”）：
❗️高二第一学期（6月）
6、双重约会，阳花梨第一次得知男主曾经尝试考自己的高中：
❗️高二暑假（8月）

7、万恶之源学园祭：阳花梨目睹学姐和男主亲亲：
❗️高二第二学期（9～10月）

接下来是学姐篇的时间节点，这里大部分都是推测了，而且有很多重要节点不能确定

1、学姐和男主初次相遇，学姐差点爸爸活，男主参加高中入学考：
❗️初三第三学期（2月）
2、学姐和男主第二次相遇，学姐留级，男主落榜，情绪爆发、初吻初恋初夜一气呵成：
❗️初三第三学期（3月）
3、学姐和男主开始老夫老妻式交往，网咖看漫画（迫害氧化锂名场面）：
❗️高一第一学期黄金周（4月底～5月初）
4、27话跟学姐男主视频，此时学姐母亲和继父还未离婚，并且还在期待夏天：
❗️高一第一学期（6月）

学姐篇接下来的故事只能是推测了：
唯一明确的是他们两个在高一暑假（8月）还没分手（去海边结果在酒店大do特do）

而两个最重要的事件：
1⃣学姐男主分手
2⃣学姐父母离婚
的发生时间和先后顺序完全未知。唯一能确定的是学姐在得知阳花梨喜欢男主前就分手了（根据13.5话）
因此，学姐男主分手可能发生在高一第二学期（9月）～高二第一学期游乐园事件（次年5月）的任意时间点之间