2019年3月12日，首发官宣梁博加盟爱奇艺自制S+级华语唱作人生态挑战节目《我是唱作人》 [12]。3月14日，腾讯视频音乐现场节目《大事发声第三季》第2期播出，演唱了8首原创歌曲 [64]。4月12日，原创歌曲《表态》正式发行 [65]。4月19日，原创歌曲《出现又离开》正式发行 [66]。4月26日，原创歌曲《黑夜中》正式发行 [67]。5月3日，原创歌曲《曾经是情侣》正式发行 [68]。5月10日，原创歌曲《你会成为你想的那个人》正式发行 [69]。6月21日，梁博参加长春消夏艺术节，为观众奉献专场演唱会 [70]。6月28日，原创歌曲《我不知道》正式发行 [71]。7月11日，爱奇艺发布「2019我是唱作人白皮书」，整季歌曲音乐平台热度排行TOP10中梁博占据4席；歌曲SNS渠道热度排行TOP10中占2席；整季歌曲专业口碑排行榜TOP1是梁博的《我不知道》；唱作人作品新媒体热度排行TOP3；整季唱作人专业口碑排行TOP2；整季唱作人商业价值增值率排行TOP1；综合歌曲热度与口碑排行榜得出，梁博作品几乎横扫各维度的所有榜单TOP10，梁博成整季最大赢家 [136-137]。7月13日，出席2019浙江卫视年中音乐盛典，携乐队演唱《黑夜中》 [72]。8月4日，参加2019爱奇艺尖叫之夜演唱会北京站，演唱原创歌曲《男孩》《出现又离开》《黑夜中》 [73]。8月17日，参加2019爱奇艺尖叫之夜演唱会长春站，演唱原创歌曲《给我一点温度》《出现又离开》《男孩》《日落大道》。8月23日，爱奇艺自制华语青年说唱音乐节目《中国新说唱2019》帮唱总决赛资格战播出，梁博帮唱热狗队员新秀rap版《表态》晋级到总决赛 [74]。10月20日，受邀参加2019安徽汽车音乐节 [75]。12月15日，受邀参加“为向往而生——时代中国20周年感恩盛典”，演唱原创歌曲《出现又离开》《男孩》《日落大道》 [76]。12月31日，受邀参加浙江卫视2020跨年晚会，演唱原创歌曲《男孩》《想念》 [103]。
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朋友2016年4月21日晚，梁博出席好友侯祖辛执导，致敬中国摇滚三十年纪录片《老摇滚》首映礼——暨北京国际电影节纪录单元沙龙活动 [141]。2019年12月14日，在“不止，是李健”世界巡回演唱会安可场北京站，李健邀请梁博合作演唱歌曲《不期而遇》（《On The Road》）。李健和梁博不仅奉献了歌声，更在演出过程中弹奏了大段吉他SOLO [116-117]。李健工作室发布二人演唱视频后李健转发：“梁博的加入让这首歌有了一个独特的版本，也像歌曲的名字一样，偶然也是必然，这段影像留住了那个精彩的瞬间，歌曲本身是期待与你相遇的。” [120]2022年2月，梁博受好友李健邀请出席“李健老友新赏音乐会” [118-119]。2022年4月15日，梁博助阵崔健“继续撒点野”首场视频号线上演唱会，与崔健合唱《光冻》
