宋高宗绍兴十四年，二十岁的陆游和表妹唐婉结为伴侣。两人从小青梅竹马，婚后相敬如宾。然而，唐婉的才华横溢与陆游的亲密感情，引起了陆母的不满，以至最后发展到强迫陆游和她离婚。陆游和唐婉的感情很深，不愿分离，他一次又一次地向母亲恳求，都遭到了母亲的责骂。在封建礼教的压制下，虽种种哀告，终归走到了“执手相看泪眼”的地步。
陆游迫于母命，万般无奈，便与唐婉忍痛分离。后来，陆游依母亲的心意，另娶王氏为妻，唐婉也迫于父命嫁给同郡的赵士程。这一对年轻人的美满婚姻就这样被拆散了。
十年后的一个春天，陆游满怀忧郁的心情独自一人漫游山阴城沈家花园。正当他独坐独饮，借酒浇愁之时，突然他意外地看见了唐婉及其改嫁后的丈夫赵士程。
尽管这时他已与唐婉分离多年，但是内心里对唐婉的感情并没有完全摆脱。他想到，过去唐婉是自己的爱妻，而今已属他人，好像禁宫中的杨柳，可望而不可及。
想到这里，悲痛之情顿时涌上心头，他放下酒杯，正要抽身离去。不料这时唐婉征得赵士程的同意，给他送来一杯酒，陆游看到唐婉这一举动，体会到了她的深情，两行热泪凄然而下，一扬头喝下了唐婉送来的这杯苦酒。然后在粉墙之上奋笔题下《钗头凤》这首千古绝唱。
陆游在这首词里抒发的是爱情遭受摧残后的伤感、内疚和对唐婉的深情爱慕，以及对他母亲棒打鸳鸯的不满情绪。
陆游题词之后，又深情地望了唐婉一眼，便怅然而去。陆游走后，唐婉孤零零地站在那里，将这首《钗头凤》词从头至尾反复看了几遍，她再也控制不住自己的感情，便失声痛哭起来。回到家中，她愁怨难解，于是也和了一首《钗头凤》词。唐婉不久便郁闷愁怨而死。