英超联赛上，切尔西3比1击败西布朗。

写的真棒，我也准备开始玩------- 曼联了

不仅是外界的质疑，在切尔西队内部也充斥着对主教练不信任的声音，切尔西的队员每个都是身经百战，让一个业余主教练做他们的头儿，很多老队员表示难以接受，就连球队队长特里也不例外。而球迷更是对杰克的上任报以斥责态度，他们认为这是球队拥有者——阿布想退出足球圈，从而做出的一个不负责任的决定。
相反，俱乐部管理层倒是对杰克很有信心，在杰克来到伦敦的第二天，切尔西总经理古尔雷（Roy Gourlay）就接见了杰克——【图片】古尔雷安慰了杰克一番后，给了他一份为期一年的125K/周的合同，并提出了俱乐部的战术理念——采用控制打法、采用攻势打法，阿布对巴萨足球的喜爱是人所皆知的。

联赛杯，霍兰德带领切尔西2比0击败富勒姆。

12月中旬，杰克带切尔西队出战世俱杯，而世俱杯半决赛对阵纽约红牛的比赛，也是杰克执教切尔西的第200场比赛。

在这个里程碑意义的比赛上，切尔西却差点爆冷出局，他们被纽约红牛拖到加时赛，在更衣室被杰克臭骂一顿后如梦初醒，3比0击败对手。
比赛统计令人震惊，切尔西36脚射门，而纽约红牛则没有射门——

世俱杯决赛上，南美冠军萨斯菲尔德面对切尔西的如潮攻势，0比2完败。杰克和他的切尔西第一次拿到世俱杯冠军！

拿到世俱杯冠军令球队士气大振，急于在联赛收复失地的切尔西主场4比0大胜莱切斯特城。

圣诞赛程第一场，切尔西主场5比1大胜斯旺西，领头羊利物浦已经听到了切尔西追赶的脚步声。

圣诞赛程第二场，疲惫的切尔西球员靠卡希尔的一个进球1比0客场战胜利兹联，积分榜升到第二位，距离榜首的利物浦只差一分。

2016年最后一场，切尔西疲态尽显，客场1比0艰难战胜卡迪夫城。

新年到来，C罗从梅西手中夺走金球奖，梅西屈居第二，而阿扎尔再次排名第三。

C罗同样获得世界最佳球员，阿扎尔、内马尔分列二三位。

罗霍和阿扎尔入选世界最佳阵容。

欧洲金童奖则属于曼联小将贾努扎伊。