联赛杯，霍兰德带领切尔西2比0击败富勒姆。

12月中旬，杰克带切尔西队出战世俱杯，而世俱杯半决赛对阵纽约红牛的比赛，也是杰克执教切尔西的第200场比赛。

在这个里程碑意义的比赛上，切尔西却差点爆冷出局，他们被纽约红牛拖到加时赛，在更衣室被杰克臭骂一顿后如梦初醒，3比0击败对手。
比赛统计令人震惊，切尔西36脚射门，而纽约红牛则没有射门——

世俱杯决赛上，南美冠军萨斯菲尔德面对切尔西的如潮攻势，0比2完败。杰克和他的切尔西第一次拿到世俱杯冠军！

拿到世俱杯冠军令球队士气大振，急于在联赛收复失地的切尔西主场4比0大胜莱切斯特城。

圣诞赛程第二场，疲惫的切尔西球员靠卡希尔的一个进球1比0客场战胜利兹联，积分榜升到第二位，距离榜首的利物浦只差一分。

2016年最后一场，切尔西疲态尽显，客场1比0艰难战胜卡迪夫城。

新年到来，C罗从梅西手中夺走金球奖，梅西屈居第二，而阿扎尔再次排名第三。

C罗同样获得世界最佳球员，阿扎尔、内马尔分列二三位。

罗霍和阿扎尔入选世界最佳阵容。

欧洲金童奖则属于曼联小将贾努扎伊。

12月，杰克在世俱杯的压力下，依旧在联赛中取得五场全胜的战绩，这样的表现当之无愧地获得最佳教练。

新年第一场比赛由霍兰德指挥，联赛杯半决赛切尔西客场0比0战平斯托克城。

足总杯第三轮，切尔西4比1大胜低级别球队伯恩茅斯。