英超联赛中杰克每次遇到埃弗顿，都会遭到对手的顽强抵抗，这次也不例外，最后凭借德佩90分钟的绝杀，切尔西2比1涉险拿下比赛。

下轮联赛，排名第二的切尔西迎战排名第三的曼联，看着阵容不整的曼联防线，杰克意识到机会来了！他没忘记本赛季联赛首回合较量，在半数主力参加奥运会的情况下，切尔西阵容不整，0比2完败曼联，现在是最好的复仇机会！
结果杰克的球队在主场气势如虹，比赛完全变成了一边倒，切尔西强力前锋切里上演帽子戏法，并造成曼联后卫道格拉斯红牌罚下，最终切尔西4比0大胜。
这个比分也是杰克和何塞·穆里尼奥交手多次的最大分差。

没想到，在随后的联赛杯半决赛上，松懈的切尔西主场0比2不敌斯托克城，爆冷出局。

还好在足总杯第四轮里，切尔西2比1力克热刺，保留了杯赛夺冠的希望。

一月底的一场联赛，切尔西2比0客场战胜阿斯顿维拉。

回到主场，切尔西4比0击溃伊普斯维奇，在少赛两场的情况下落后利物浦两分，反超似乎只是时间问题了。

转会窗口即将关闭时，整个冬窗没有任何动作的切尔西却宣布克罗地亚射手佩里卡以500W价格转会莫斯科迪纳摩。这名球员得不到杰克的重用，只能在杯赛上出场亮相，离队对三方来说都是不错的结果。

1月四场联赛，杰克再次全胜，蝉联了最佳教练。

结果二月的第一场比赛，罗霍早早红牌下场，让切尔西失去了主动权，球队客场1比3惨败斯托克城，不但没有为联赛杯出局复仇，反而更添新恨，这让杰克大为光火。

罗霍刚刚入选世界最佳阵容就被弃用，这让球队的阿根廷帮人人自危，更衣室动荡过的切尔西主场0比0被南安普顿逼平。

足总杯比赛上，切尔西2比0轻取斯旺西晋级下轮。

在英超赛场上，切尔西3比1击败纽卡斯尔，罗霍带来的更衣室风波对切尔西的影响正在逐渐退去，切尔西青训的代表切里和球队核心阿扎尔正在逐渐成长为球队的领袖。

主场面对劲敌热刺，切尔西在阿扎尔的带领下3比0完胜，但中场大将阿隆索打入一球后激动地脱衣庆祝，结果被裁判直接红牌罚下——

2月底，联赛杯决赛在温布利打响，爆冷淘汰切尔西的斯托克城没能延续神奇，他们0比3惨败给埃弗顿，成就了埃弗顿的黑马冠军。