下一个主场，切尔西1比0小胜卡迪夫城，曼朱基齐打入唯一进球。

一月切尔西在三条战线上高歌猛进，联赛5场全胜的表现让杰克获得了一月的最佳教练。

二月的第一场比赛，切尔西就输球了，客场0比1不敌曼城，这个结果让他们在联赛中又落后了曼联4分之多。

客场对阵阿斯顿维拉，切尔西又踢得举步维艰，最终在第87分钟阿扎尔打入了致胜的点球。

但在足总杯第五轮中，霍兰德带队的切尔西客场1比2不敌曼城，被淘汰出局。

联赛主场，切尔西3比1击败诺维奇，不幸的是，球队核心阿扎尔受伤下场，将缺阵5-6周。

失去核心的切尔西客场和斯旺西展开了一张进球大战，切尔西两球领先被追平，然后又连入四球，终场前斯旺西扳回挽回面子的一球，最终切尔西客场6比3大胜。
但是，德佩在80分钟受伤下场，将缺阵一个月，切尔西双翼齐折。

联赛中，切尔西主场3比0大胜南安普顿，30轮过后依然落后曼联4分。

大胜大巴黎之后，太过松懈的切尔西客场被利物浦打了个3:0，看着这个比分，杰克和他的球队意识到原来自己还不是欧洲之王——

主场面对曼城是本赛季两队的第五次交手了，在前四次交手里，切尔西全败，直接导致他们丢掉了联赛杯、足总杯、社区盾杯三项锦标。
于是在杰克的煽风点火下，切尔西众将爆发出最好的状态，凭借替补出场的科雷亚第78分钟的进球，他们3比2险胜曼城！

利用国际比赛日的间隙，杰克又开展了挖牛工作，这次的目标是近邻凯尔特人15岁的中场新星邦农，最终切尔西用100W获得了这名球员。

挖下邦农后，意犹未尽的杰克顺便打包了凯尔特人16岁射手坎贝尔，价格是380W。

联赛中，切尔西客场2比0轻取富勒姆。

客场挑战里昂，尽管上半场里昂攻入一球，扳平了总比分，但下半场又被切尔西掌握了主动权，曼朱基齐梅开二度，奥斯卡攻入一球，切尔西3比1取胜，总比分4比1晋级四强！