三连胜开局后，杰克荣膺英超8月最佳主帅，切尔西毫无疑问又成了媒体眼中的冠军最大热门。

英超联赛第五轮，切尔西3比1击败阿斯顿维拉，阿扎尔、奥斯卡、曼朱基齐各入一球。

联赛杯第三轮霍兰德抽到好签，他们客场挑战低级别对手韦康比，切尔西4比0大胜，昂首晋级下轮。

联赛客场挑战阿森纳，尽管德佩先拔头筹，但阿森纳却由万亚马铁树开花扳回一球，最终两队1比1战平，令杰克更不爽的是，阿扎尔受伤，将缺阵一周比赛。

赛后杰克对裁判破口大骂，结果遭到了足协的罚款处罚——

回到联赛中，刚刚伤愈复出的阿扎尔明显不在状态，切尔西的进攻也是一潭死水，最终客场0比0战平了弱旅卡迪夫城。

更郁闷的是，下一轮联赛几乎是上一场的延续，切尔西进攻队员如同梦游，球队0比1客场败给诺维奇。

这时，球队的替补左后卫伯特兰德却在不恰当的时间站了出来，他公开质疑杰克的排兵布阵，认为自己应该出任主力左后卫，让AZP重新去打右后卫，如果杰克不这么做，他将去其他球队寻求新的挑战。
球队刚刚双线输球，士气低落，这时候队内球员竟敢质疑主教练，这是杰克不能容忍的，他对伯特兰德破口大骂一顿后，把他打入了预备队，然后公开宣称：“针对球队最近的糟糕战绩，我对战术做了相应的调整，但绝不是依照他伯特兰德的指挥。伯特兰德去了预备队，只要我在任一天，他就别想在一线队出场比赛了。”
队内队外，杰克的铁血治军都是出了名的，看看他弃用过的大牌球员：阿什利科尔、托雷斯、登巴巴、埃托奥。现在又加上了年轻小将伯特兰德。

改变攻击方式的切尔西焕然一新，做客的维甘本来想争取拿分的，结果却被切尔西撕扯得体无完肤，曼朱基齐进球，奥斯卡进两球，德佩进两球，阿扎尔进两球，切尔西7比1大胜。
前几场的糟糕表现让切尔西掉到了联赛第六，这场让他们重回第五名。

来访的利物浦差点给切尔西造成麻烦，但伤停补时阶段兰帕德一脚普通的横传，却帮助奥斯卡射出一脚世界波，切尔西1比0小胜。

安德莱赫特主帅的话很快得到富勒姆主帅的支持，他带队做客斯坦福桥0比4完败给切尔西。

最后还是热刺终结了切尔西的连胜势头，即使0比2落后，他们在最后十分钟连入两球，若不是终场前库尔图瓦扑出点球，他们差点完成一场大逆转。杰克对球队糟糕的表现感到失望，更郁闷的是，主力中后卫罗霍受伤下场，将缺阵两个月。

下一轮英超联赛，切尔西终于阴沟翻船了！兰帕德20分钟一次无谓的犯规为他申请到了一张红牌，然后切尔西的比赛就相当艰难了，他们连丢两球，0比2客场不敌纽卡斯尔，15轮战罢落后榜首的曼联9分之多。

联赛杯赛场上，霍兰德带领切尔西3比0击败哈德斯菲尔德镇，晋级四强。