温庭筠频繁地出入出入青楼酒馆之中，借酒消愁，这使他得以结识一大批的文人歌妓。与他们的交往密切而使飞卿大量倚声填词，终成就了他的词名。刘融斋在《艺概》中评曰“温飞卿词精艳绝人”，聊聊几字，尽得飞卿之风流。
　　试看下面一首奠定了飞卿词名的代表作《菩萨蛮》：
小山重叠金明灭，鬓云欲度香腮雪，懒起画蛾眉，弄妆梳洗迟。
　　照花前后镜，花面交相映。新帖绣罗襦，双双金鹧鸪。
此词描绘了一幅深闺美人图，苏轼言：味摩诘之诗，诗中有画。我亦言之，味飞卿之词，词中亦有画。清人张惠言谓此词为感怀不遇之作，且此说盛行一时，而余窃以为此言实在使穿凿附会之辞。飞卿常混迹于青楼舞妓之中，难免此词言及的为一风尘丽质女子。不管怎样，笔下的该女子确实有宛若天仙之态了。
　　朝阳初开，透过水晶帘，照进纱窗里，昨宵的一枕浓睡扰乱了她如墨的青丝，额上所附的蕊黄若隐若现，美人香腮，晶透如雪，娇嫩如花，她坐在古镜台前，看着自己紧蹙的蛾眉，蛾眉里面暗藏了满腔的欲说还休的心事。暗然簪花自赏。着上绣花锦衣，本该心情好转起来，然又是顾影自怜，独尝幽居之苦，飞卿用笔何等的温存缱绻，让人顿觉栩栩如生，真切如画。
　　读到此又不觉想起《红楼梦》里描写晴雯睡态那一段：王夫人见她钗軃鬓松，衫垂带短，大有春睡捧心之态，而且形容面貌恰似上月的那人，不觉钩起方才的火来。王夫人便冷笑道，好个美人儿，真像个病西施了。从此段精彩的描绘中揣测雪芹公依稀有模仿了飞卿的痕迹，却又是浑然天成，只得承认两人都是好言语。
　　飞卿有《菩萨蛮》组词，用语方面极其华丽，易使人眩目，如七宝楼台，然其也有些用语清新却又是情思绵远之篇。如《梦江南》：
梳洗罢,独倚望江楼。过尽千帆皆不是,斜晖脉脉水悠悠,肠断白苹洲。
此词不作重笔，而深情款款，低徊不尽。写遍了相思之情，意境颇似《楚辞》中“望夫君兮未来，吹参差兮谁思”。被东坡言为“露花倒影柳屯田”的柳七有一句“想佳人倚楼长望，几回天际识归舟”当是从此处化出，痕迹毕露，亦可见飞卿之词影响甚远。另外名篇《更漏子》下阙不可不论及：
梧桐树,三更雨,不道离情正苦。一叶叶,一声声,空阶滴到明。
夜雨为思，道尽了离愁别恨之痛。语弥淡，情弥苦。凄丽而有情致。王国维在《人间词话》论及孟襄阳名联“微云淡河汉，疏雨滴梧桐”为千古之警句。细细看来，飞卿之词实得襄阳之妙。词以境界为最上，飞卿此篇意境造得精致，也无怪乎清人陈廷焯在《白雨斋词话》中称此章自是绝唱，为飞卿之冠。余认为评价端的正好。
　　温庭筠与李商隐一生交好。义山亦为写情高手，系列的《无题》组诗让人解读起来如堕雾里。两人文思相近。计有功《唐诗记事》中记载：彦博裔孙，与李商隐俱有才名，号温李。两人少就相识，皆为令狐楚府之门客，两人一起吟诗作赋，琴瑟共御，有高山流水之情。义山诗集里存有两首写给飞卿的诗作，
《闻著明凶问哭寄飞卿》
　　昔叹谗销骨，今伤泪满膺。空余双玉剑，无复一壶冰。
　　江势翻银砾，天文露玉绳。何因携庾信，同去哭徐陵。
《有怀在蒙飞卿》
　　薄宦频移疾,当年久索居。哀同庾开府,瘦极沈尚书。
　　城绿新阴远,江清返照虚。所思惟翰墨,从古待双鱼。
两诗叙述了义山的落魄之苦，寡不得志。被倾轧于党争之下，同时又追忆了两人旧日的深情厚意。令人不禁满目萧凉悲涩，不忍卒读。
　　飞卿与才貌双绝的唐三大女诗人之一的鱼幼薇也有过一段清澈绮丽的故事。鱼幼薇出生于一个书香门弟之家，在父亲的调教和培养下幼有诗名，诗作在当时已被传诵。然命途多舛，先父过早地逝去，为生活所逼，母女迫而居于平康里章台之地，只为了多为人洗衣多挣得些供生计的细碎钱两。
　　小幼薇的诗名和才华被当时以为文人所赏识，他就是大名鼎鼎的温庭筠。当他踏进鱼家院落门前的那一刻，讲注定了有一位才女的横空出世冠满京华。从此，小幼薇成了飞卿的弟子。他指导她学问的同时并接济小幼薇母女的生活。他们之间的关系是师生、似父女，更多似挚友。
　　温庭筠离开长安，因徐商镇襄阳被辟为巡官，此年的飞卿已是五十六高龄。
　　小幼薇在长安想起了远方的故人，秋节将至，她的思念一日浓似一日。故寄诗一首《寄飞卿》：
阶砌乱蛩鸣,庭柯烟露清。月中邻乐响,楼上远山明。
　　珍簟凉风著,瑶琴寄恨生。嵇君懒书札,底物慰秋情。
里面可见一丝懵懂的若明若暗的少女情怀，但是对于幼薇的倾诉，飞卿未置以回复，他知道他不可以，他的年事已高，不可以去误了这样一个如花似玉的女子。他只有无言以对，颇有些当年陆羽对李季兰的无奈心境。
　　幼薇忍顾不住自己对飞卿的思念之情，离寄诗的时间已是数月有余。秋尽冬来，又至洞庭波兮木叶下的时分，于是又修书一封，遥寄一首《冬夜寄温飞卿》：
苦思搜诗灯下吟，不眠长夜怕寒衾；满庭木叶愁风起，透幌纱窗惜月沈。
　　疏散未闻终随愿，盛衰空见本来心；幽栖莫定梧桐树，暮雀啾啾空绕林。
　　飞卿始终没有接受幼薇的多情，还是像平常待她。只是神女有意，襄王无情。飞卿终替幼薇寻得一处好姻缘。即文才了得的新近少年李亿。也许飞卿心中有过一阵淡淡的失落，但应是很快就平复了过来，因为他为自己深深牵挂的幼薇寻得了良好的归宿。
　　然天终不遂人愿，也许是天妒红颜，幼薇却不能和李亿长相厮守，为那一跋扈女人而终生郁愤。只能在咸宜观终其岁月青春。她思慕过，悔恨过，也许在她心中始终长存有飞卿那抹高大的身影。
　　《唐诗记事》里言飞卿的晚景极其凄凉，不检形迹，穷困潦倒。与贵胄裴减，令狐高等蒲饮狎昵，因穷迫乞于扬子夜，夜巡兵责其醉而犯夜，而遭毒打，令人寒心。
　　一代词人竟然沦落到如此下场，让人不禁也要为之清泪暗洒。然历史终会记住他，我们也会永远缅怀这一落寞风流才子。