1815年，范德比尔特和姐夫德福雷斯特共同拥有了一艘新的纵帆船“夏洛特号”，该船首航就为他们带来了1500美元的利润。他们的船队生意也拓展到了曼哈顿附近所有的港口。
1815年，纽约港水域出现蒸汽船。
1817年，德福雷斯特把“夏洛特号”的股份卖给了范德比尔特，自己去为别人的一艘蒸汽船做船长，这件事使范德比尔特的观念开始转变。
1817年底，范德比尔特已经有了9000美元，同时还拥有数目可观的帆船运输队。
1818年6月，范德比尔特卖掉自己的船队，到吉本斯的“耗子号”蒸汽船上当船长，薪水是每个月60美元。
1818年初秋，范德比尔特出任“贝娄娜号”船长。
1819年夏，吉本斯的对手开出每年5000美元的年薪拉拢范德比尔特，但范德比尔特不为所动，此时他的年薪为2000美元。

1824年，”吉本斯对决奥格登案“以吉本斯的胜利而告终。美国最高法院宣布利文斯顿的垄断违宪，这个裁决是一个重要的历史转折，它保证了航运业自由竞争的同时，也使范德比尔特日后的发展成为可能。
1824年开始，范德比尔特和吉本斯对竞争对手展开了价格战。
1826年5月16日，吉本斯逝世，范德比尔特继续为吉本斯的儿子掌管航运生意。
1829年6月，范德比尔特购买了吉本斯公司的两艘蒸汽船，并成立了自己的蒸汽船航运公司——速遣交通公司，在随后的竞争中，范德比尔特还是采取价格战的方式，迫使竞争对手在1830年给了他1万美元的补偿款，并承诺每年向他支付一定的授权经营费，作为他退出费城至纽约客运业务的条件。
1829年，范德比尔特拥有了一艘蒸汽船，名叫”卡罗琳号“，是以他姐姐的名字命名的。
1829年，范德比尔特开始纽约只奥尔巴尼之间的哈得逊河水上运输，至40年代已经拥有了100多条蒸汽运输船只，并以美国所有公司中雇员最多的老板而名噪北美。

1831年，范德比尔特又购买了一艘蒸汽船，命名为”灰姑娘号“，壮大了自己的船队。
1832年4月，范德比尔特的新船”韦斯切斯特号“投入运营，成为哈得逊河上最大的蒸汽船。
1833年，范德比尔特第一次乘坐火车出差，火车发生事故，范德比尔特重伤。
1840年，范德比尔特成为美国最大的船东，美国《商业日报》称他为”船长“，同时代的人都这么叫他，历史上人们也这么称呼他。
1844年，范德比尔特涉足铁路运输，被选举为长岛铁路公司的董事长，经营纽约至波士顿之间的铁路运输业务，并逐步扩展到新泽西、伊利诺伊等广大的地域。
1845年，范德比尔特与人合伙买下了史东顿——普罗维登斯铁路的控股权及20%的股票权。
1846年，载重1000吨的”范德比尔特号“下水。
1848年1月，内华达山脉发现金矿，12月政府证实了这个消息，引发了淘金的狂潮。
1849年，范德比尔特新建立的美国大西洋及太平洋轮船及运河公司与尼加拉瓜政府签订了协议。范德比尔特的公司开通了东海岸到加利福尼亚的航线，这条新的航线给范德比尔特带来了每年100万美元的利润。
1849年，范德比尔特开始投资纽约新港口铁路的股票，几年后，买下该铁路的大部分股权，成为该公司的董事。

1850年，范德比尔特迷上了轻驾马车比赛。
1853年春，范德比尔特开始乘坐”北极星号“周游世界，历时58天，航行15000英里，回来后，范德比尔特发现，自己在附属交通公司代理人的资格已经被取消，始作俑者就是约翰·皮尔庞特·摩根。
1854年1月22日，范德比尔特的母亲去世，这对范德比尔特来说是一个沉重的打击。
1855年，摩根向范德比尔特妥协，附属交通公司股票一路下滑，范德比尔特偷偷买进该公司股权。12月，一举控制了该公司，并升任总裁。
1856年，范德比尔特购买 了特拉华、莱克瓦纳和西部铁路的大量股权。
1859年，范德比尔特加入伊利董事会。
1863年纪1864年，范德比尔特两次赢得哈勒姆铁路股票逼空战的胜利，获得巨额的利润。
1864年开始，范德比尔特准备跳出航运业，对铁路的兴趣日增。

1865年，范德比尔特担任了哈得逊河铁路的总裁。
1867年，范德比尔特入主纽约中央铁路公司。接着发行了纽约中央铁路公司的新股票，一夜之间就把公司增值了5400万美元。
1868年8月，与范德比尔特相守了55年的妻子索菲亚去世。
1868年9月，回到曼哈顿的范德比尔特认识了一堆正值妙龄的姐妹花，在其后3年里，和她们维持了荒唐的关系。
1869年，范德比尔特正式把哈得逊河铁路和哈勒姆铁路出租给纽约中央铁路公司，建立了纽约中央及哈得逊河铁路，成立一种新的运营模式——整合联运。
1869年，范德比尔特开始着手为自己修建纪念碑及铜像。同年，75岁的范德比尔特与31岁的芙兰克 克劳福德结婚。
1876年4月1日起，由于身体的原因，范德比尔特再也没有离开过自己的别墅，健康一步步恶化。
1877年1月4日，范德比尔特与世长辞，他把大部分财产都留给了自己的儿子。

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第一个是1794年了