但令他失望的是，月亮守卫并没有因为他学会了高等级的魔法而接纳他。不过，伊利丹仍然决定成为族人们期望的那种英雄。不久伊利丹找到了成为伟大人物更好的理由。在一个节日里，他看到了在人群中翩翩起舞的泰兰德，他意识到自己爱她。在接下来的几年里，他深深的爱上了她的善良，她的欢笑，她的美丽和她的信仰。伊利丹的欢乐由于玛法里奥爱上泰兰德这一事实而变得暗淡了，虽然玛法里奥在伊利丹之后才发现自己爱泰兰德。伊利丹意识到泰兰德必须在玛法里奥和自己之间挑选一个作为她的丈夫。事情很简单，双胞胎们必须向她证明谁更有价值。伊利丹加倍努力掌握奥术魔法，当他敏捷的思维让他拯救了库尔塔洛斯·鸦冠时他感到非常兴奋。感激的领主册封伊利丹为自己的私人法师并对他的勇气和魔法十分赞赏。不幸的是，这只几乎杀掉鸦冠的恶魔仅仅是出现在古艾泽拉斯大陆上大量恶魔中的一只——燃烧军团第一次入侵开始了。

最终伊利丹也离开了暗夜精灵军队，但是他踏上了完全不同的道路。他去寻找萨格拉斯，燃烧军团的创始人。因为这次明显背离的行为，伊利丹随后被称为背叛者。虽然在某些方面他帮助了燃烧军团，他最终站在了玛法里奥和其他暗夜精灵方面。他和玛法里奥关闭了由荣誉宫殿里的上层精灵在永恒之井打开的传送门，阻止了萨格拉斯的本体来到艾泽拉斯世界。如果萨格拉斯到来，会给世界带来毁灭。传送门关闭不久后，达斯雷玛·逐日者率领一部分上层精灵背叛燃烧军团加入了暗夜精灵军队

黑暗之路：艾泽拉斯得救了，但是魔法之井被过度滥用。永恒之井发生大爆炸，将上古卡利姆多分裂成几块陆地。一个新的海洋生成，暗夜精灵在海浪面前落荒而逃。一直到海加尔山附近，暗夜精灵才最终逃离开海洋的威胁。就在永恒之井爆炸前不久，伊利丹用几个瓶子装满了蕴含巨大能量的井水。他认为尽管暗夜精灵胜利了，但是燃烧军团总有一天会再度入侵。尽管残酷的战争刚刚结束，他相信奥术魔法将在下一次燃烧军团的侵略中挽救暗夜精灵。因而他寻找了位于海加尔山顶上一个隐蔽的湖泊将三瓶井水倾入，将这个湖泊永远的变为第二个永恒之井。伊利丹认为他的人民将会视他为英雄，但是他错了。一小队暗夜精灵，包括几个改过自新的上层精灵，发现了伊利丹的所作所为，表现的极为恐惧。

伊利丹怀疑上层精灵想要篡夺永恒之井的力量，就像他们对待第一个永恒之井一样。他攻击了这个小队。玛法里奥于不久后到达并协助逮捕了他的双胞胎弟弟。作为上次战争中令人尊敬的英雄和伊利丹的哥哥，玛法里奥被任命来决定他兄弟的命运。惧怕于伊利丹的力量，玛法里奥认为让放任伊利丹自由活动是十分危险的。尽管如此，玛法里奥并没有判处他的弟弟死刑。他判处伊利丹有罪：使伊利丹在他剩余的永恒生命里终身监禁。由于玛法里奥的，伊利丹在接下来的一万年里在很深的地底牢狱里独自生活，并由看守者看守。

失去灵魂：第三次战争：伊利丹的担心是正确的，燃烧军团在第三次战争期间入侵了艾泽拉斯世界。暗夜精灵的领袖泰兰德，将玛法里奥从无尽的冬眠中唤醒。他们一起冒险进入了地底来唤醒了其他的德鲁伊。其间，泰兰德巧合的发现了关押伊利丹牢狱的入口，她认为伊利丹将是个强大的同盟。尽管玛法里奥阻止过她，她还是带领着她的哨兵进入了监狱。看守者不会不轻易放人，泰兰德和她的战士杀掉了阻挡在他们的守卫。她告诉伊利丹他的人民需要他的力量，再次抵抗燃烧军团。伊利丹同意加入抵抗燃烧军团的战斗中。但是，长时间的牢狱生活使他备受折磨。他告诉泰兰德他同意战斗并不是为了他的人民，而是为了她一个人。获得自由后，他随着泰兰德来到了被腐化的费伍德森林。

泰兰德和她的战士分散开寻找唤醒最后一批德鲁伊的玛法里奥。她确信一旦玛法里奥看到伊利丹自由这个事实，他会给予他的双胞胎弟弟另一次机会。当她离开了伊利丹后，孤身一人的伊利丹遇到了死亡骑士阿尔萨斯·米奈希尔。阿尔萨斯告诉他恶魔们正利用古尔丹之颅这个神器来腐化费伍德森林。阿尔萨斯解释说道，如果伊利丹从恶魔手中偷取了这个神器巫妖王将会感到非常的高兴。实际上，阿尔萨斯劝说伊利丹吸收了神器的力量并据为己有。伊利丹仍旧饥渴于魔法，他确信拥有了神器的力量，他会战胜燃烧军团在费伍德森林的军队。尽管他很怀疑阿尔萨斯的动机，伊利丹还是偷取了这个神器并吸收了它，将它的力量举为己有。曾经在上古战争中被萨格拉斯所标记，当伊利丹吸收了古尔丹之颅的力量后瞬间转变成了恶魔。使用他新获得的力量，伊利丹击败了腐化费伍德森林的恶魔的首领提克迪奥斯。

在伊利丹获胜后不久，玛法里奥和泰兰德回到了森林中并遇到了伊利丹。起先没有任何一个暗夜精灵认出了这个强大的恶魔就是伊利丹。当他们了解事实之后，玛法里奥变得非常愤怒。完全无视了伊利丹的贡献，直接宣判了他。伊利丹的命运不济，玛法里奥将他驱逐出了暗夜精灵。惩罚使伊利丹感到非常惊讶。玛法里奥一直对除他和泰兰德之外的强大力量感到不满。让伊利丹那自以为是的双胞胎哥哥将自己局限在所谓“安全的”魔法中吧。当艾泽拉斯的时间缓缓流逝时，让玛法里奥在他那宝贵的翡翠梦境中漫步吧。伊利丹不会满足于这样的活死人状态。即使伊利丹不被允许拥有其它东西，他还会有力量。

与纳迦结盟：燃烧军团在海加尔圣山的战争中被击败后，恶魔领主基尔加丹找到了伊利丹。他要求伊利丹毁灭背叛了军团并将阿尔萨斯变为自己头号大将和天灾首领的巫妖王。作为毁灭巫妖王的奖励，基尔加丹许诺会给伊利丹他想要的任何东西。见识了基尔加丹无敌的力量后，伊利丹别无选择只能答应。他于是从深海里召唤了大群纳迦，包括法斯琪女士。一度曾经是上层精灵的纳迦，认出了伊利丹并且认同了他。他们同意作为伊利丹的盟友。

与此同时，典狱官玛维·影歌发现伊利丹的逃离，她发誓要将他抓捕回来。她和她的看守者追踪伊利丹进入灰谷森林，跟踪他到达海中一个破碎的小岛上，在那里伊利丹和他的纳迦盟友进入了萨格拉斯之墓。正当伊利丹找到萨格拉斯之眼时，玛维找到了他。

无论如何，由于玛法里奥的行动，导致了伊利丹的失败，约定失去了意义。不久玛法里奥和伊利丹听说泰兰德和她的一小部分哨兵掉入了阿里瓦斯河并遭受了天灾袭击的消息。伊利丹仍旧爱着泰兰德，所以他请求帮忙。为了泰兰德的安全，玛法里奥接受了伊利丹的帮助。玛法里奥来建立一个暗夜精灵基地，同时伊利丹和他的纳迦军队去重新找回泰兰德和她的战士。作为伊利丹救回泰兰德的报答，玛法里奥宽恕了伊利丹危险法术。尽管如此，他警告伊利丹永远不要再威胁到暗夜精灵。对他曾经背叛的种族十分不感兴趣，伊利丹同意了玛法里奥的条件。之后他开启了通往外域的传送门，他希望在那里能够躲避基尔加丹的怒火。燃烧军团不容忍失败的行为。

外域之主：被复仇之火吞噬，玛维不停的追捕伊利丹。她和一小部分追随者追踪伊利丹越过了传送门。伊利丹寡不敌众，最终又一次被抓获。幸运的是，伊利丹孤身一人的原因是他派遣法斯琪女士和她的纳迦去募集新的盟军：凯尔萨斯·逐日者和他的血精灵。这些血精灵不久跟随着纳迦来到外域并拯救了伊利丹，伊利丹许诺教给他们满足他们对魔法的依赖性的方法。卡尔萨斯向伊利丹宣誓效忠，并帮助他的新主人关闭了通向外域的所有传送门。

通过这些努力，伊利丹希望能够切断恶魔的从扭曲虚空的增援并阻止基尔加丹找到他。伊利丹的下一个目标是那个时候外域的统治者--名叫玛瑟里顿的深渊领主。伊利丹率领由血精灵和纳迦组成的强大军队击败了玛瑟里顿，占领了他的堡垒--黑色神殿。

但是伊利丹的胜利没能持续很久。伴随着怒火和魔法风暴，基尔加丹降临在外域，无视了伊利丹关闭了通往这个星球的所有传送门这个事实。伊利丹严重低估了恶魔领主的力量。快速思考之后，伊利丹告诉基尔加丹他来到外域仅仅是为了整顿他的军队，最终对冰封王座进行一次袭击。基尔加丹勉强平息了怒火，他决定给伊利丹最后一次机会。他警告伊利丹失败的下场就是死。别无选择，伊利丹率领血精灵和纳迦重返艾泽拉斯。天灾军团在诺森德的海岸边拖延住了伊利丹的军队，直到阿尔萨斯和地穴领主阿努巴拉克抵达。阿尔萨斯和伊利丹进行了一对一的决战，最后阿尔萨斯获胜。他警告伊利丹离开艾泽拉斯永远不要再回来。从那开始，伊利丹返回了黑色神殿。当他的盟军为了保持外域大量的传送门保持封印而战斗的同时，伊利丹正紧张的作着准备，以应对有天基尔加丹因为他未能毁灭巫妖王而发起的怒火。