正成被视为忍者但是以武士的身份立功、后世记载他的事迹多是率领忍者众进行放火等秘密活动。桶狭间合战后,德川家康出兵进攻今川家领地。在进攻三河国西郡宇土城一战中, 正成率伊贺忍者六、七十人潜入城中,为落城立下首功。永禄十二年(1569) 正月的挂川城攻战中,又协助本多重次落城。元龟三年(1572)十二月,在三方原合战中再此立下大功,并得到家康的重赏。天正七年(1579)9月,家康的长子松平信康被迫在二吴城切腹。已经被任命为天方山城守的服部半藏担当了信康的介错。但是半藏整个过程都伏地大哭,连刀都不能举起。忠义令人感动。此外在本能寺之变时,因为在伊贺拥有地缘和人脉的关系,服部顺利地将家康经伊贺护送回三河,而立下大功。这一次归程被家康称为“生涯第一艰难之旅”。一路都是半藏先行探路,再护送家康通过。家康回到三河后,为表彰半藏的功绩,赐给其远江八千石的领地。小田原之战后,家康移封关东,随行的半藏此时下属伊贺众已达二百馀人。
庆长元年(1596)12月,半藏去世。并被安葬于安养院,这是当年半藏为少主松平信康建立的供奉寺院(后来改称西念寺),这也是对其一生忠义的认可。 此后,家康开始将天正伊贺之乱中流离失散的伊贺忍者**起来,组成伊贺同心军团,交予正成统领。家康搬至江戸城时,半藏负责江戸城西门的警备、因此这个西门到现在都还有半藏门的称呼。