应该是赤壁之战后就破裂了。历史上是周瑜败的曹老板。结局是刘备拿了江陵和荆南四郡。换谁谁都要弄亖刘备。

东吴取三郡的时候就已经破裂了，只不过没彻底撕破脸皮，关羽这得是一点都没把东吴放在眼里，这种紧张局势下他不仅不安抚东吴使者还侮辱人家，前面跟曹魏正打的欢后面还跟东吴装比，莫非他真的觉得他自己天下无敌啦？

从某人兼任州牧开始吧

披发入山时就已经名存实亡了，信用这东西，一旦失去就再也回不到从前了

白衣渡江时正式破裂。
骂使者只是孙权最后为团结的努力失败，明面还没破裂。
争三郡只是起冲突磨擦，孙权还留有余地，没想破裂。

这个联盟本来就不太稳定。周瑜死后诸葛亮都要去演戏。孙尚香不止是政治婚姻，还有各种算计。除了赤壁时期有配合外，吴蜀没有军事配合。
这个联盟的基础是双方同意自己单独打不过魏，需要互相扶持。如果认识上出现偏差，同盟自然消失。
夷陵之战后，联盟又某些方面保持住了。诸葛亮出岐山没有一次攻击吴。

孙刘联盟一直是破裂的。因为它本身就建立在一个争议问题之上。

从诸葛亮当权的时候孙刘联盟才算开始

从刘备骗孙权自己不取益州，反手背刺刘璋就开始了。孙权发现刘备的本性，加上刘备突然变强，在加上刘备掌握了自己给的荆州命脉

有没有可能，孙刘联盟从一开始就只是战时同盟，赤壁结束基本上就不存在了。

同盟没有破裂过，因为孙权一直认为刘备只是一个附庸，类似孙策之于袁术的关系。刘备集团在赤壁之战以及后来的南郡之战基本都在孙权控制下，取得部分荆州也是孙权默许的。后来刘备翅膀硬了，想单飞了，孙权就要求刘备归还本就属于他的部分荆州。刘备也同意这部分荆州应该属于孙权，但他不想还，才有了得凉还荆。他们正式成为平等同盟，要到刘备死后了，这个同盟也从来没有破裂过

总有人把国与国的外交理解为自己和朋友的交往。所谓射程之内皆真理，哪来的什么时间破裂，曹操南下压力大了就联盟了，曹操退走就破裂了，每个政治团体都只为自己的政治利益做决策

结盟就没有破不破裂这一说 ，因为结盟本质就是因势利导 两方都没安什么好心不破裂的结盟才有问题呢

那不好说，但是真正开始稳定联盟是从刘关张死后

最好写标题的时候限定一下时间范围，两家分分合合的整个时间段是找不出单一“正式破裂”的时间点的。