司马懿任朝廷黄门侍郎和议郎，任曹操幕府东曹掾，司马朗任主簿。公元211年，33岁。
司马懿在曹操幕府最初不参与军事，负责教育，哥哥司马朗负责造船等军事后勤，和程昱、李典负责军事物资和粮食运输，朗升任曹操幕府的主簿秘书长。公元212年，34岁。
司马懿升任曹操幕府的主簿秘书长，曹操称魏公自领冀州，让还兖州以司马朗为兖州刺史。司马懿开始参与曹操幕府的军机，执行军事工作。公元213年，35岁。
司马懿参加曹操平定汉中的战役，提出乘胜取蜀的战略，可惜曹操未采纳，造成后来汉中被刘备占领。司马懿的智谋受到曹操称赞，更加受重用。公元214年，36岁。
司马懿辅佐曹丕多奇谋，巩固曹丕太子地位，为曹丕信重。司马朗被任命为都督和夏侯惇出征江南，染病去世。司马懿成为家族嫡子，统领家族部曲。公元217年，39岁。
司马懿升任军司马，类似参谋长的职能，过去是荀彧担任，成为曹操主要的军事官员。在曹操称魏王建国后，司马懿担任太子中庶子，是辅佐曹丕的四友之一。司马懿提出军屯缓解军事后勤困难，也参与人事任免等工作，日夜辛劳受到曹操倚重。公元218年，40岁。