1818年托斯卡纳大公费迪南德三世创立了一家生产雪茄的烟草厂，这家雪茄厂就叫做托斯卡纳，生产的雪茄也叫做托斯卡纳。有一次一捆已经在露天晾干的肯塔基烟叶被一场意想不到的倾盆大雨浇湿了。湿烟叶在炎热的夏天开始发酵。后来决定，这些已经发酵的烟叶不应被丢弃，而用来制作雪茄，由于烟叶潮湿，卷制雪茄后在干燥的过程中会形成自然的褶皱，这种褶皱的雪茄被放在佛罗伦萨出售，没想到她在意大利人中广受欢迎，此后这种褶皱雪茄就成为了常规产品。生产这些充满褶皱的托斯卡纳雪茄，需要先把雪茄烟叶阴干之后，在浇上水浸湿雪茄，特别是雪茄的茄衣烟叶，在卷制的时候如果太过干燥还要现场喷水。所以卷制托斯卡纳雪茄工人的工作台都是潮湿的，双手也都被染得黑乎乎的。这也造就了托斯卡纳雪茄的特色。
托斯卡诺这样的意大利雪茄虽然也是用长茄芯烟草制成的，但是它们在很多方面与传统的雪茄不同。首先，托斯卡纳雪茄具有独特的双锥形形状，雪茄没有茄帽，两端都是开口的，雪茄的标签贴在中间，这就意味着雪茄两端都可以点燃，也可以将雪茄从中间切开成为两支雪茄。另外托斯卡纳雪茄通常都是用烤烟制作而成的，这种烟叶其实是用在香烟上面的，很少有雪茄品牌会使用烤烟。还有一点是托斯卡纳雪茄是没有茄套的。最后就是托斯卡纳雪茄采用的是湿卷发，雪茄表面有很多褶皱，有一股浓郁的焦糖香味！