杰克威尔斯海伍德的骄傲，也是杰克威尔斯太太的骄傲，一个渴望成为夜之城传奇的英雄。

他宽厚有趣，对生活总是抱着很大期望。他以幽默、善良和忠诚的性格从而受到人们的喜爱。在朋友陷入危难时，他总是出手相助。

小时候的杰克生活过得并不如意，父亲是瓦伦蒂诺黑帮的成员，并且经常用皮带抽打杰克和他妈妈。直到有一天杰克还手，并把他爸爸狠狠打了一顿，还说下次就干掉他。杰克的父亲住了一阵子医院后就消失了。成年的杰克加入了瓦伦蒂诺邦帮派，极其看重兄弟情谊，忠诚便是帮派的第一信条。

就在杰克进入黑帮不久后，他的妈妈便发现了杰克加入了瓦伦蒂诺帮，于是二人大吵了一架。当时他妈妈刚好发现他加入了瓦伦蒂诺帮，一边是威尔斯太太，一边是邦里的弟兄，无论选哪边都里外不是人。不久后，瓦伦蒂诺帮和漩涡帮开战，在这场帮派火拼中，杰克深受重伤。威尔斯太太赶到医院后，医生告诉他，杰克连中3枪就在心脏边上。为了以后不让威尔斯太太担心，杰克摘掉了瓦伦蒂诺帮的戒指，退出了帮派。
在百无聊赖的日子里，杰克爱上了健身和拳击。在魔鬼拳击俱乐部的一场比赛中，他打败了维克多，因此二人成为了好朋友。在夜之城，魔鬼拳击俱乐部的会员流传着这么一句话，谁把你打的满地找牙，你就找谁当好朋友。这话一点没错，杰克的胳膊简直像大炮一样，可没人把我揍的那么狠，到现在我还觉得疼。

之后他还带着心爱的宝贝摩托车参加了枪炮马背节目，并且连续两年获得观众评选第一名。2076年，杰克威尔斯与青梅竹马米斯蒂正式成为情侣。但是威尔斯太太并不喜欢这个瘦弱的女孩，这么说吧，他觉得我不是当儿媳妇儿的料，他为什么看你不顺眼？因为我不叫卡米拉，也不是杰体的前女友，卡米拉才是威尔斯太太的心肝宝贝。在一次任务中，杰克在郊外结识了走私德威，在进入夜之城的边界时，却被检察官摆了一刀，导致他们二人被荒坂公司的人追杀。

在解决掉敌人后，他们发现自己的性格和对方很像，于是他们成为了形影不离的搭档，二人联手在夜之城混的风生水起。随着他们的名声越来越大，他们的任务也越来越危险，直到他们接到了去荒板公司偷取芯片的任务，杰克也在这场任务中牺牲。

米斯蒂，你老妈你所有爱的人都在等你，杰克把眼睛给我睁开。
米斯蒂她早就知道，他什么都知道，这个生物芯片把它拿好了为了我。
你才是真正的大人物杰克。
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