分析：
将监是一名正面攻击型的忍者，其实力在二十人中也算得上数一数二的了。将监的忍术是能吐出浓度极高的唾液作为进攻的武器，这也是多亏了他那异于常人的唾液分泌。
虽然在德川家康询问将监实力时，弹正只说他是最为普通的弟子，但这一来是谦虚，二来是给对手下迷魂阵。不过能被弹正选出作为忍术表演的忍者，将监也是符合一定的条件的。
首先，既然是表演，而且是在德川家康这种大人物面前表演，自然不能选暗杀系的忍者。除了不适合用于表演外，还因为武士阶层向来不喜欢偷偷摸摸的行径，为了迎合各位武士老爷的口味，所以像刑部、十兵卫、阳炎和胡夷就不会被选上了。其次，还得考虑到特殊忍术的保密性，所以身为首领爱孙的玄之介就不会被选上。此外，形象方面，仗助和豹马就会被排除；左卫门的忍术为非战斗型，也不适合于表演。因此，挑来挑去，似乎也只能选将监了。
当然，将监也没有让前来观战的人失望。一开始，他就轻松解决掉了4名柳生流的剑术高手。在与夜叉丸的对决中，将监觉察到对手是通过手指的动作来发动攻击，就对症下药地将夜叉丸的双手和他的头发用粘液粘在一起。虽然被夜叉丸以断发的代价破解了，但从这里我们能看出，将监不仅仅只是依靠自己的能力，同时也在冷静地观察对手和思考策略，这同年轻气盛一味进攻的夜叉丸就是完全不同的风格。虽然将监和夜叉丸打得不分高下，但如果继续斗下去，我想经验老道的将监还是略胜一筹吧。
之后，在将名册送回甲贺的途中，将监遭遇了伊贺4大高手的围攻。这场战斗堪称整部《甲贺忍法帖》里的经典战斗之一，同时也是将监死前最后的辉煌。在将监的对手中，不乏有像念鬼和小四郎这样的正面进攻型忍者，但将监毫无惧色，沉着冷静地思考着策略，显现出一派大将风范。
战斗一开始，将监选择连续吐出唾液以限制对手的行动，运气很好的是，他的一口唾液吐在了小四郎的脸上，粘住了他的嘴，也封印了他拿手的“旋风镰鼬”。之后，将监就开始囤积唾液以发动大型忍术，可惜他没料到，念鬼即使身体无法动弹，他也能通过自身的毛发来挥舞武器。正是因为这样，将监佝偻的后背就被念鬼用木棍重重地击打了一下，为他之后的失败直至死亡埋下了伏笔。
忍术最终还是完成了，大量的唾液从将监的牙缝中喷出，就像蜘蛛网一般覆盖了整片树林，同时将伊贺三人缠绕其中，他们越是想摆脱粘液的纠缠，却缠绕地越紧。不过，唯独萤火幸运地躲开了，没有被粘液缠上，而将监竟然没有发现，这正是他第二个败笔。
由于原本就有残疾的后背承受了沉重的一击，脊椎也被打断，所以将监无法迅速地将三名无法脱身的敌人干掉。就在这个时候，一旁的萤火发动了幻术，大量的蝴蝶聚集在将监的头顶。蝴蝶散发的磷粉麻痹了将监的脑神经，使他完全忘记了自己的处境。同时，蝴蝶奋不顾身地将自己附着在将监的粘液铸成的蜘蛛网之上，使得蜘蛛网完全失去了粘性。至此，将监已经注定成为失败者。
随后，念鬼用头发接过萤火扔来的镰刀，攻击了还处于麻痹状态的将监。身受致命伤的将监恢复了清醒，在知晓自己命不久矣时，他用尽自己最后一丝力气，奋力将自己用生命保护的宝贵的名册扔给了前来救援的十兵卫，完成了自己最后的任务。最后，不服输的将监面对萤火的质问，用唾液代替言语作为对她的回答，最后，被愤怒的萤火用匕首连刺数刀而死。
感慨：
将监不愧为一个春爷们、曾汉子，性格豪爽的同时也不失冷静。即使在面对数名高手的围攻，他的脸上也依然带着那种自信而轻蔑的微笑。
将监的强悍让他的敌人们也不得不敬佩他的实力，即使是没有参与和他战斗的天膳，也在后来说过“单单是个将监也让我们这么费劲才干掉”。以天膳的阅历来看，能让他说出这种话，也足以证明将监的实力。
渴望战斗的武者们最害怕的是什么？不是与强于自己数倍的敌人作战，也不是被敌人击败后惨遭羞辱，而是害怕自己有一天因为某种原因，无法继续踏上战场挥洒自己的斗志。将监能在一场酣畅淋漓的战斗中光荣地战死，对他来说，也算得上是一个强者最好的归宿了吧。