1999年04月15日 发行第二张专辑[T.O.P]  
1999年04月17日 于MBC的Music Camp举行Come Back show  
1999年06月08日 《TOP》获得KBS音乐 Bank MVP奖  
1999年06月22日 《TOP》获得KBS音乐Bank MVP奖  
1999年06月26日 获得MBC Music camp上半年MVP奖  
1999年06月29日 获得KBS音乐Bank上半年MVP奖  
1999年07月   发表后续曲《YO！》  
1999年07月04日 《TOP》获得SBS人气歌谣第一名  
1999年07月13日 《 YO！》获得KBS音乐Bank MVP奖  
1999年07月18日 《TOP》获得SBS人气歌谣第一名  
1999年07月20日 《YO！》获得KBS 音乐Bank MVP奖  
1999年07月27日 《YO！》获得KBS音乐 Bank MVP奖  
1999年08月10日 《YO！》获得KBS音乐Bank MVP奖  
1999年08月15日 《YO！》获得SBS人气歌谣第一名  
1999年08月22日 《YO！》获得SBS人气歌谣第一名  
1999年08月24日 《YO！》获得KBS音乐Bank MVP奖  
1999年12月11日 KMTV歌曲大奖中获奖  
1999年12月13日 Eric获文化观光部部长表彰“先驱演艺人代表”  
1999年12月15日 SM圣诞专辑《Christmas in SMTOWN.com》——歌曲：《Jingle Bells》  
1999年12月23日 获文化观光部部长表彰“青少年使节团”  
1999年12月31日 MBC十大歌手歌曲被提名前20位