道家修炼讲究天命，遵从上天的安排，天意不可违！八仙的成仙之路上，处处是过关，处处是考验，处处是魔难，众神都在注视着这群修道之人，其师太上老君也一直慈悲的看护和点化着他们。

铁拐李，亦称李铁拐，俗名李凝阳，或名洪水，小字拐儿，自号李孔目。曾遇太上老君得道。李玄在修道之路上非常虔诚精进，但还有一颗爱美之心没有去，故而安排其神游时未及時返回，肉身误为徒弟火化，游魂无所依归，乃附一饿死者的尸身而起。蓬守垢面，坦腹跛足，并用水喷倚身的竹杖，变成铁杖，將其安排成一个丑陋的拄着铁拐的老乞丐的形象。
汉钟离，复姓钟离，名权，后改名为觉，燕台人，字寂道，号和谷子，又号正阳子。相传诞生时，异光数丈，状若烈火。曾为大将军，屡获战功，最后一次战役却失败而告终。他命中最终就是要归道的，受铁拐李的点化，上山学道。下山后飞剑斩虎、点金济众，最后与其兄简同日升天，度吕洞宾而去。北宋《宣和书谱》记述：「神仙钟离先生名权，不知何时人。而间出接物，自谓生于汉。吕洞宾于先生执弟子礼。」

吕洞宾，即吕岩，字洞宾，号纯阳子。吕洞宾未修道之前，追逐尘世的名利，为了光宗耀祖，争名夺利而招致杀身之祸，跳下悬崖，在山洞一躲，世上已过去几十年了。回到家，妻子已故去，儿子已是晚年，方才悔悟人生苦短，坚定修行的决心。
吕洞宾前世是华阳真人，太上老君在华阳真人被贬下界时给了他一条华阳巾，保护他在人间免受恶人的陷害。可见，一个想要修行之人，没有师父法力的保护是很难修成的。
吕洞宾进士落第后遇钟离权，钟离权十试吕洞宾。后于炉上煮黄粱饭，授枕予洞宾睡，梦见自己中进士、当官、升侍郎、成亲、为宰相、被诬害、获罪、家破人亡、穷困潦倒……倏忽醒来，黄粱犹未熟，方知贵不足喜，贱不足忧，人世间不过一场梦而已。遂弃家，拜钟离权为师，入终南山修道。

后来，吕洞宾初遇何仙姑时，对何仙姑颇有好感。铁拐李警告他如果儿女私情再不去掉，以前修行的成果将前功尽弃。吕洞宾终于放弃了人间短暂的儿女情长，最终度化何仙姑，引导她入道，成为同道中人。古之修行者，犯色戒就是大罪。若犯就不再给其修行的机会。人身失去，又将再次轮回，能否转生人身都是未知。

在终南山修道的一天，洞宾曰：「弟子蒙恩师度脱，超离生死，长生妙诀，我们道门中轮回还有尽处吗？」
师父曰：「如何无尽！自从混沌初分以来，一小劫，该十二万九千六百年，世上混一，圣贤皆尽。一大数，二十五万九千二百年，儒教已尽。阿修劫，三十八万八千八百年，我们道门已尽。襄劫，七十七万七千七百年，释教已尽。此是劫数。」

在终南山修道的一天，洞宾曰：「弟子蒙恩师度脱，超离生死，长生妙诀，我们道门中轮回还有尽处吗？」
师父曰：「如何无尽！自从混沌初分以来，一小劫，该十二万九千六百年，世上混一，圣贤皆尽。一大数，二十五万九千二百年，儒教已尽。阿修劫，三十八万八千八百年，我们道门已尽。襄劫，七十七万七千七百年，释教已尽。此是劫数。」
洞宾问：「我师成道之日，到今该多寿数？」
师父曰：「数看汉朝四百七年，晋朝一百五十七年，唐朝二百八十八年，宋朝三百一十七年，算来计该一千年一百岁有零。」
洞宾曰：「师父计年一千一百岁有零，度得几人？」
师父曰：「只度得你一人。」
洞宾曰：「缘何只度得弟子一人？只是我们道门中人不肯慈悲度脱众生，师父若教弟子三年为限，只在中原之地，度三千余人，兴我道家。」
师父听得说，呵呵大笑：「弟子住口。世上众生，不忠者多，不孝者广。不仁不义众生，如何做得神仙？吾教汝去三年，但寻得一个来，也是汝之功。」
洞宾曰：「只就今日拜辞吾师，弟子云游去了。」

三年后，吕洞宾空手而归，可见人心不古，世人之难度化。吕洞宾径上终南山寻见师父，双膝跪下，扑伏在地。钟离师父呵呵大笑，道：「弟子引将徒弟来，不知度得几人归？」吕洞宾惭愧告知无度一人。

相传，有个人喜欢吕洞宾，一意学吕洞宾当神仙，认为作神仙不难，积德行善、礼拜至诚就会感动神仙度化。费百银买吕洞宾像放入家中神龛，每日早晚沫手、更衣、顶礼膜拜。
这样拜了六年六月六日。这日清晨正礼拜，门外来了一老叫花子，浑身长疮，衣衫破烂，一跛一拐地走进门来，有气无力地说：「掌柜的，行行好，给点吃的吧，我六天没吃东西了！」主人正专心敬神，被老叫花子搅和，很生气。刚要发脾气，想到应该行善，便忍着性子说：「我正敬神，你这样冲了仙气，快出去！」

老叫花叹叹气，退出门去，蹲在墙根下，等了半天，也没人来施舍点饭食，遂再进门去：「掌柜的，行行好，给点吃的吧！」主人见老叫花没走，非常恶心，端起喂狗的破瓢，往老叫花破碗里一倒，大声说：「给！快走，快走！」老叫花就地蹲下吃起来，食毕再向主人要水。主人气得不行，一边大声喝道：「你这个老叫花，舍你饭吃，还要水喝，我什么时候欠你的？滚！」一边唤狗来咬老叫花。
「哎呀，我走！真是狗咬吕洞宾，不识好人心！」老叫花说着出了大门，化作一阵清风而去！
那人听到这话，觉得好生奇怪。正纳闷呢，发现门上贴着一张墨迹未干的纸条，上写道：
世人认假不认真，天天诚心拜洞宾。
今日洞宾来拜访，叹君少颗真善心。
那人看了纸条，方知是吕洞宾来访，后悔莫及！

历史上，道家都是师父找徒弟，能做弟子的一定要德高、根基好，方可传道。有的人有一定的根基，但沉迷于世俗物欲纷扰之中，悟性太差，很难入得道门。叹于世人难以度化，吕洞宾说：「我宁度动物，不度人。」