高中考试中,两者通用,没有任何差别。实际上...凯库勒式更为通用。
大多数教材两种写法均有提及,只有鲁科版只讲凯库勒式,在2019新版中还补充了共振论(如图,共振论认为苯中同时存在两种凯库勒结构的共振杂化体),但其他版本教材倾向于讲离域π键而使用圆圈。
由于苯的性质和传统双键有较大差异,所以有些老师会和学生灌输“凯库勒式是错误的”的思想,但这不可取。甚至不少题目总用邻二甲苯的同分异构体说事,但凯库勒本人就对此作出过解释(摆动双键),这不应该用于证明“凯库勒式是错的”。
画圆圈在高中阶段还没大问题,但遇到萘这类并环芳烃(旧称稠环芳烃)时书写和理解会有很大问题。
其次,凯库勒式表达机理远比画圈便捷(高中不考虑这个问题)。
而且对于邻二甲苯的臭氧化反应产物,离域π键并不能给出说明,反而是共振论更很好的解释,让人也不禁好奇画圆圈是否正确。
在chemdraw这种绘图工具中,画苯默认也是凯库勒式,画圆圈需要手动...
还有,认为苯没有双键是双标对待。同样是离域π键的1,3-丁二烯,却被认为是烯烃,结构式书写也有双键!为什么不能和苯一样,来个大π键的特殊写法呢?
总之吧...高中阶段用啥随意,反正也没复杂问题,但要注意两点:1、苯分子中没有传统意义的碳碳双键,不能与溴加成使Br₂/CCl₄退色,也不能使高锰酸钾酸性溶液退色。2、凯库勒式绝对不是错误的,画圆圈也不代表更准确,有时候凯库勒式反而更为正确。