〈三吴帖〉是米芾送给即将前往江西地区任官友人的诗作。米芾称赞他为三吴（古代苏州、湖州、吴江一带的通称，今江苏南方）的大丈夫，具有恢宏的气度和胸襟。米芾那时刚步入仕途，与这位友人的际遇和抱负相类似，因此藉由诗文相互嘉勉。米芾在长沙任官留下许多难忘美好的回忆，在〈戏成呈司谏台座〉中，他不但提到长沙观瀑、泡泉的欢乐，即使到了晚年，也和当时任职长沙的地方官关杞之子关漼维系著深厚的友谊。 
另外，米芾在长沙任官期间，也开始对书画艺术展开深入的认识，寻访搜求唐代的书画名迹，例如1080年米芾有机会在长沙题跋阎立本〈步辇图〉。此外还观览了颜真卿、欧阳询的法帖，及收藏於道林寺欧阳询及沈传师的诗牌。因此，长沙时期的米芾已展开了他的书画志业。

宋米芾致景文隰公尺牍

米芾刚任雍丘县令，立即写信给居住在汴京（河南开封）的友人黎錞，报告升迁的喜讯。书信的开头提到：「非才当剧」（我不是人才却担当大任）这句话，透露出米芾第一次出任地方行政首长，戒慎恐惧的心情。然而，在诗中米芾也回忆起数年前与朋友相聚，共游山川、玩赏文物，或是雅集盛筵的欢乐情景。这种闲适自得的心情，与即将接踵而至的繁忙政事，形成强烈的对比。 
米芾初任雍丘县令，也曾有一段短暂悠闲的日子。苏轼由扬州（江苏扬州）返京，途经雍丘，受到米芾盛情的款待，席间米芾不仅以佳肴美酒宴客，也备有文房四宝，他与苏轼两人较量书艺高下，用纸三百幅，这是两位艺术家认识以来，超水准的一次即席演出。

元佑七年（1092年）初夏，米芾在到处奔波、拜访达官贵人之后，终於获得正式独当一面的官位：担任雍丘县（河南雍丘）的县令。在米芾〈致希声尺牍并诗〉、〈烝徒帖〉、〈岁丰帖〉中，可以看到他初上任时的志得意满、喜好高谈阔论县政；不过为了强徵粮税一事，他也遭遇到仕途中前所未见的困顿窘况。

米芾虽然是文人艺术家，但是他对於县政庶务并非完全外行。〈烝徒帖〉中，米芾便提到如何整军、备战的实务，他毫不忌讳地夸耀自己训练出来的军队，素质有如京师的禁卫军，并提到县内的战斗建筑工事，如壕沟、营寨、军需仓库等，都是各地之中的佼佼者。 
   〈张都大帖〉与〈烝徒帖〉一样，是另一封自我推荐信。米芾在信中向长官说明他足以担任治理运河的工作，希望能做到「都大」位阶的官职。米芾清楚地剖析运河的河道弯曲、河水深浅与水流速度之间的关系，以希望获得长官赏识。深知物理的米芾，与我们认知的艺术家形象，似乎有著天壤之别。

米芾在元佑八年（1093年），曾经写信给宰相范纯仁，向他呈报雍丘县（河南雍丘）秋天「丰收」的事。信中米芾也以基层父母官的身份，向宰相陈述为政亲民之道。从这里不难看出，米芾虽然个性狂傲，但是一样具备了北宋士大夫忧国忧民的胸怀与使命感。 
   不过，这封信后来也成为米芾丢官的导火线。起因是米芾上任之初，全国各县皆发生蝗灾，雍丘当然也损失惨重，然而米芾却向上级谎报岁丰，让朝廷误判，决定对雍丘课以重税，所以米芾为了催租课税一事，与朝廷钦差发生冲突，最终以罢官收场，这或许是他当初所始料未及！在另一件〈逃暑帖〉中，也透露出米芾郁闷寡欢的心情，他一方面要躲避酷热的暑气，又要逃避行政上的疏失，这是他从政治生涯以来，遭受到最严重的挫折

拜中岳命作〉两首，是讽喻意味十分浓厚的诗。内容描写米芾虽然内心向往与云水为伴、悠游自得的生活，但是自身却处於龙蛇混杂的官场，身不由已。米芾在诗里用了一些典故，像「钓鳌客」引自唐朝诗人李白与当时宰相的对话。李白曾经自封为「海上钓鳖客」，宰相问他：「钓巨鳖，以何物为钓线？以何物为饵？」。李白回答：「以虹霓为丝、明月为钩，以天下无义气丈夫为饵」。透过这样的用典，米芾不仅得以声明自己具有远大的抱负，同时也巧妙地讥讽那些谗言陷害他的人。 
由於米芾监中岳庙的职位属於闲差，因此在三年任内（1094－1097），他多住在润州，并且在江南一带游历，生活颇为惬意。当然，这段时期他最热衷的事，莫过於到处寻访法帖名迹，藉此将罢官的不愉快暂时抛诸脑后。

拜中岳命作。 
芾二。 
云水心常结，风尘面久卢。重寻钓鳌客，初入选仙图。鼠雀真官耗，龙蛇与众俱。却怀闲禄厚，不敢著潜夫。常贫须漫仕，闲禄是身荣。不托先生第，终成俗吏名。重缄议法口，静洗看山睛。夷惠中何有，图书老此生。

米芾担任雍丘县令任内，因为催租事件，与上级监司发生冲突，最后米芾愤而辞官，自我流放到嵩山中岳庙（河南登封）担任庙监。米芾有一首〈催租诗〉中，详细记载了整个事件的始末，在〈拜中岳命作〉中，米芾也透过诗文用典，来宣泄他心中积压的怨愤，充份反映他狂傲不驯的个性。

〈紫金研帖〉为米芾与苏轼交游的珍贵纪录。1101年苏轼从海南岛返回江南，专程到真州（江苏仪徵）拜访米芾。这是两人久别之后的重逢，米芾拿出心爱的谢安〈八月五日帖〉希望苏轼题跋，离开时苏轼还借走了米芾珍爱的文房紫金砚。一个多月后，苏轼卒於常州，后人准备以此砚石一起陪葬，米芾闻讯希望能够追回这方名砚。 
        米芾与苏轼相差十四岁，两人交往的时间长达二十年。两人的友谊可以追溯到元丰年间（1078－1085），当时苏轼就对米芾的书法诗文称誉有加；之后苏轼虽在仕途上屡遭贬谪，不过两人仍时常以诗文往还，而他还曾亲自拜访米芾位於润州（江苏镇江）的居所。1101年夏天，苏轼特别在真州避暑游历，却因贪图凉爽不幸受到风寒，米芾亲自赠送药材。然而，不幸的是苏轼於当年病逝，结束了两人近二十年的情谊。

宋人品鉴砚的著述繁杂，如苏易简《砚谱》、米芾《砚史》、高似孙《砚笺》、不著撰者《砚谱》等。多数集中於端、歙砚的品评，尤以端石为上。故米芾视紫金砚为人间第一，乃标榜其与众不同的眼光与品味。
紫金石产於青州（今山东），米芾晚年得之，与其家藏右军砚相同，并认为尤胜端、歙砚，评为人间第一品。
苏轼卒於建中靖国元年（1101）七月廿八日，故此帖书於之后。

《弊居帖》主要是米芾向人陈述在润州（江苏镇江）的居所「宝晋斋」的地理位置与建筑布局，他提到居所附近不但有运河经过，还有多座富有诗意的建筑亭阁环绕，庭园中也种满了各色植物数百株，当时米芾的「宝晋斋」已经落成十年，植物生长到都可盖住一亩的区域，因此恰好可以称为「一亩之居」，这使得我们对闻名遐迩的「宝晋斋」有更具体的印象。 另外，他除了布置园居外，更开始在庭园布置奇石，他雇用了百名壮丁运来一座奇异的巨石，其中不但有变化万千的奇特洞穴，在奇石上还出现了布满了洁白露珠的祥瑞现象，让米芾相当欢喜，在信中提到珍爱而不愿割舍的心情。

米芾的斋室名。米芾在晚年，收得王羲之〈王略帖〉、谢安〈八月五日帖〉、王献之〈十二月帖〉，以及顾恺之〈净名（维摩）天女〉、戴逵〈观音〉几件极珍贵晋人宝物，因而命名。

《面谕帖》〉应是崇宁元年（1102）年底，米芾写给友人陈师锡的信，内容主要是商议购藏书画的事情。信札中具体地提到两件作品：第一件是翟院深的山水画；第二件则是帖尾处签有「来戏」二字的草书小品，是宋真宗朝宰相丁谓的旧藏品，经过米芾与后代子孙丁景来回议价，但最后仍功败垂成。此札记录了米芾收藏的过程及心态转变，对於北宋书画鉴藏活动，提供具体而生动的例证。
与〈面谕帖〉同时还有〈伯修帖〉，也是米芾寄给陈师锡的信件，米芾在信中请托陈氏购买「来戏」草书小品，并告知所要留意的细节，包括纸质、模榻痕迹等等。〈面谕帖〉和〈伯修帖〉均为米芾购藏书画的具体例证，也让我们了解他收藏界的朋友们。稍晚的1103年中，米芾更在京师获得他认为天下第一的无上至宝：王羲之所书的〈王略帖〉，当可视为此时期书画收藏的最高峰。

1102年底开始，米芾先后担任蔡河拨发、太常博士的职位，由於正是繁华的京师与附近地区，他特别有机会收藏到重要的书画作品，也认识书画鉴赏与交易的同好，成为他鉴赏、收藏书画的精华时代。然而，米芾却同时遭逢人生的苦痛，因为他最疼爱的幼子不幸过世，对他来说是莫大的打击。 
米芾在三十余岁所书的〈叔晦帖〉，曾提过他钟爱的三个儿子：「鳌儿、洞阳、三雄」，而「鳌儿」是指长子米友仁，「三雄」则为幼子米友知。米芾在年过五十岁后，遭逢到前所未有的家庭变故，先是小女儿於1100年过世，接著更沈重的打击则是幼子米友知於1103年的早卒，〈晋纸帖〉就提到这段遭遇。对於幼子的过世，米芾受到很大的打击与伤痛，严重影响身体的健康；他并提到大儿子米友仁还好正值年少，尚能维持家业。在三个孩子当中，米芾对於幼子米友知特别疼爱，据说他能帮父亲米芾代笔，年少才高，然而却不幸早逝，由此更能想见米芾何以会哀痛逾恒了。
米芾：「余尝硾越竹，光滑如金版。」知其曾经亲自加工越竹纸，以获得品质精良的书写用纸。米芾亦撰有〈评纸帖〉一卷，批评当时造纸者为求洁白而多用灰粉，致使纸质粗涩、受墨不凝、运笔碍滞等状况，意在推行古代造纸法。