刘邦与张良这对搭档，珠联璧合，行动默契，合作愉快。
刘邦对张良很尊重，对张良的称呼始终是“子房”。
刘邦对张良言听计从，没有把他看成腐儒、酸儒。
刘邦从来都不限制张良的作为，让他来去自由，超然洒脱。

张良与刘邦一见如故，一拍即合，相得益彰。
张良随形势的变化，对刘邦的称呼是“沛公”、“大王”、“陛下”。
张良是刘邦的“智囊”，为刘邦出谋划策、建立不世功勋。
张良让人感觉朴实无华，但刘邦说：“夫运筹策帷帐之中，决胜千里外，吾不如子房。”

张良有一个贵族子弟的身份，张家“五世相韩”。
张良在“博浪沙”袭击秦始皇，明人陈仁锡拍案叫绝：“子房一锥，宇宙生色！”而一击不中，居然能够全身而退，从容逸去，这简直是奇迹。
张良浪迹天涯，行侠仗义，然后藏在下邳研究《太公兵法》十年，结交了杀人亡命的项伯。
陈涉等起兵，张良亦聚百多人。张良与刘邦相遇后，他多次根据《太公兵法》向刘邦献策，刘邦很赏识他，经常采用他的计谋。张良对别人讲这些，别人都不能领悟。张良说：“沛公殆天授。”
张良花费十年学习、钻研《太公兵法》，形成自己的思想，不料这个刘邦悟性奇高，一听便懂，一点就通，而且举一反三，“常用其策”。张良认为刘邦是个天才，不是一个大老粗，愿意大力辅佐刘邦。

张良心中存在反秦复韩的愿望。项梁派张良寻找到韩成，把他立为韩王。任命张良为韩国司徒，随韩王率领一千多人向西攻取韩国原来的领地。
张良就算是个好导演，也要遇到好演员才能充分发挥作用。他随韩王成夺得几座城邑，秦军随即又夺了回去，没有根据地，只有往来游击作战。
而让张良又没有料到的是，刘邦军西征路过，形势发展就大不一样，短短时间里，占领了韩国的轘辕险道，攻下韩地十余座城邑，击败了杨熊的军队，建立了稳固的根据地。
刘邦率兵西进开始阶段东奔西走，作战有输有赢，遇到张良后形势改观，接连不断的打胜仗。刘邦意识到，他身边缺一个像张良这样的谋略家。张良也更清醒的意识到，刘邦不是一个大老粗，只有跟随刘邦才能充分发挥自己的优势。
在反秦的大目标驱使下，刘邦于是让韩王成在阳翟留守，自己和张良一起西征。事实证明，刘邦这一决定是非常英明的，为刘邦调整路线顺利入关打下牢固的基础。

刘邦进入秦宫，被那里的贵重宝物、数千美女吸引，意图是想留下住在宫里。
樊哙劝谏刘邦出去居住，刘邦不听。
张良语重心长的对刘邦说：“秦朝正因暴虐无道，所以沛公才能够来到这里。替天下剷除凶残的暴政，应该以清廉朴素为本。现在刚刚攻入秦都，就要安享其乐，这正是人们说的‘助桀为虐’。况且‘忠言逆耳利于行，良药苦口利于病’，希望沛公能够听进樊哙的意见。”
刘邦这才幡然醒悟，下令封秦府库，还军霸上，约法三章，不受馈赠。秦民从“喜”到“大喜”再到“益喜”，唯恐刘邦不在关中为王。
范增认为，刘邦“今入关，财物无所取，妇女无所幸，此其志不在小。”
也就是说，张良和范增都没有把刘邦看成大老粗。

项羽听曹无伤密告，要与刘邦决一死战。项伯由于与张良有旧交，私见张良，劝其潜逃。张良说：“我是替韩王伴送沛公的，如今情况紧急，逃离而去是不合道义的。”
于是张良就将情况全都告诉了刘邦。两人商量之后，张良邀请项伯入帐见刘邦。
项伯进帐后，刘邦亲自为项伯斟酒，好言好语说服项伯。项伯连夜驰回鸿门，把刘邦的话都转告给了项羽，并百般疏通，使原已剑拔弩张的局势有所缓解。
第二天，项羽款留刘邦在鸿门宴会饮，张良在这次生死攸关的斗争中，以其大智大勇，既巧妙地帮助刘邦安全脱离虎口，又使项羽内部埋下了君臣相隙的祸根。

项羽和范增阴谋让刘邦做了汉王，统治偏僻荒凉的巴蜀地区。
刘邦赏赐张良黄金百镒，珍珠二斗，张良把它们都赠送给了项伯，表示感谢。
刘邦见此非常感动，脑筋急转弯，也趁此让张良厚赠项伯，使项伯代他请求汉中地区。项羽应允了刘邦的请求。
刘邦到封国去，张良送到褒中，准备返回韩国辅佐韩王信。张良劝说刘邦：“大王为何不烧断所经过的栈道，向天下表示不再回来的决心，以此稳住项王的内心。”刘邦于是下令烧断了所经过的的栈道，入汉中后，励精图治。
刘邦还定三秦，项羽怒不可遏。张良寄书蒙蔽项羽：“汉王名不符实，欲得关中；如约既止，不敢再东进。”同时，张良还把齐王田荣谋叛之事转告项羽，说是“齐国欲与赵联兵灭楚，大敌当前，灭顶之灾，不可不防啊。”项羽果然中计，竟然无意西顾，转而北击田荣。

项羽不准韩王成回韩国，把他贬为侯，又在彭城杀了他，这断绝了张良的复韩梦。
张良逃跑，抄小路隐秘地回到刘邦那里。刘邦封张良为成信侯。此后，张良便朝夕相随刘邦左右，成为画策之臣。
明代李贽认为项羽此举，“为汉驱一好军师。”
张良由“反秦复韩”转化为“灭楚兴汉”。

刘邦彭城大败。《史记·留侯世家》：至下邑，汉王下马踞鞍而问曰：“吾欲捐关以东等弃之，谁可与共功者？”良进曰：“九江王黥布，楚枭将，与项王有郄；彭越与齐王田荣反梁地：此两人可急使。而汉王之将独韩信可属大事，当一面。即欲捐之，捐之此三人，则楚可破也。”
这就是所说的下邑之谋或下邑画策。刘邦把自己的想法与张良交谈，张良把实现想法的手段告诉了刘邦。这个策略显示出了刘邦与张良的战略眼光。
刘邦说的是：“我想豁出去舍弃函谷关以东的地区不要，给别人作为封赏，以共同对付并打败项羽，你看看可以给谁才能够同我一起建功立业呢？”王立群教授认为这是刘邦的大战略，敢于说出这种话的人，本身就很了不得，他一定知道这句话对于普天之下的英雄才俊的杀伤力是致命的！“共享天下”，多么动听的承诺啊！
张良进言说：“九江王黥布是楚国的猛将，同项王有隔阂；彭越与齐王田荣在梁地反楚。这两个人可立即利用。汉王的将领中唯有韩信可以托付大事，独当一面。如果要舍弃这些地方，就把它们送给这三个人，那么楚国就可以打败了。”正是在张良的谋划下，一个内外联合共击项羽的军事联盟终于形成，扭转了楚汉战争的局势。

楚军围困刘邦于荥阳，汉军粮草匮乏，郦食其献计请刘邦复立六国之后，刘邦赞同，命人刻制印玺。
在这关键时候，张良外出归来拜见刘邦，听刘邦说罢大吃一惊，拿起桌上的筷子，连比带划向刘邦从八个方面讲解，批驳“复立六国之后”之策。
张良所讲的，涉及很多历史知识和典故，一般人是听不懂的。而刘邦不但听明白了，听后还恍然大悟，立即纠正，避免了一次重大的战略错误。这说明刘邦有一定的知识储备，不是一个大老粗。
张良借箸谏阻分封，鞭辟入里的分析，被明人李贽赞叹为“快论”。这较之张良昔日请立韩王，处心积虑地“复韩”的思想认识，显然是一个飞跃。张良的确是一位洞察秋毫的谋略家和富有远见的政治家。

韩信占据齐国故地后，使人向刘邦求封为代理齐王，刘邦大怒。张良和陈平都用脚轻轻暗示刘邦，刘邦非常精明而且反应极快，马上骂道：“大丈夫既定诸侯，就要做个真王，何必要做假王！”刘邦派张良拿着印绶去齐地封韩信为王，笼住了韩信，并征调韩信的军队击楚。
鸿沟协定后，刘邦也欲引兵西归。在这重大的转折之际，张良与陈平同谏道：“如今汉据天下三分有二，此时正是灭楚的有利时机，宜猛追穷寇，毕其功于此举。否则放楚东归，如放虎归山，必将遗患无穷。”刘邦听后亲率大军追击项羽，并令韩信、彭越合围项羽。
刘邦率军至固陵，韩信、彭越未到。刘邦便依张良计，把陈地以东至沿海的地盘划封齐王韩信；把睢阳以北至谷城的地盘划封给梁王彭越。韩、彭果然来援。垓下之战终于打败项羽，刘邦登上皇位。

刘邦称帝后对张良的评价，《史记·高祖本纪》记载：“夫运筹策帷帐之中，决胜於千里之外，吾不如子房。”刘邦让张良自己从齐国选择三万户作为封邑。张良说：“当初我在下邳起事，与主上会合在留县，这是上天把我交给陛下。陛下采用我的计谋，幸而经常生效，我只愿受封留县就足够了，不敢承受三万户。”于是刘邦封张良为留侯，同萧何等人一起受封。
封赏部分功臣后，其余日夜争功，难决高下，刘邦忧心忡忡。张良建议先封与刘邦有宿怨的雍齿来安抚群臣。刘邦于是封雍齿为什方侯，并催促丞相、御史加紧评定功劳施行封赏。
娄敬劝刘邦定都关中，大臣们却纷纷陈说建都洛阳的好处，刘邦一时拿不定主意。张良支持娄敬的主张。张良的分析全面而深刻，加之素负重望，又深得刘邦信赖，因而刘邦当即决定定都关中。

英布反叛，刘邦亲自带兵东征。张良患病，自己勉强支撑起来，送到曲邮，谒见皇上说：“我本应跟从前往，但病势沉重。楚国人马迅猛敏捷，希望皇上不要跟楚国人斗个高低。”张良又趁机规劝皇上说：“让太子做将军，监守关中的军队吧。”
刘邦说：“子房虽然患病，也要勉强在卧床养病时辅佐太子。”这时叔孙通做太傅，张良任少傅之职。
张良自我总结并宣称道：“我家世代为韩相，到韩国灭亡，不惜万金家财，替韩国向强秦报仇，天下为此震动，如今凭借三寸之舌为帝王师，封邑万户，位居列侯，这对一个平民是至高无上的，我张良已经非常满足了。我愿丢却人世间的事情，打算随赤松子去遨游。”

司马迁说：“留侯跟随皇上进攻代国，在马邑城下出妙计，以及劝皇上立萧何为相国，他跟皇上平常随便谈论天下的事情很多，但由于不是关于国家存亡的大事，所以未予记载。”
张良“跟皇上平常随便谈论天下的事情很多”，刘邦听得进，心领神会。这进一步说明在张良心中，刘邦不是一个大老粗。