刘敬原来叫娄敬。汉五年，娄敬作为齐国的戍卒，往陇西戍边，路过洛阳，当时刘邦正住在那里。
娄敬穿着羊皮袄，去见齐人虞将军说：“我希望见到皇帝谈谈有关国家的大事。”
虞将军要给他一件鲜洁的好衣服换上，娄敬说：“我穿着丝绸衣服来，就穿着丝绸衣服去拜见；穿着粗布短衣来，就穿着粗布短衣去拜见：我是决不会换衣服的。”
于是虞将军进宫把娄敬的请求报告给皇帝。皇帝召娄敬进宫来见，并赐给他饭吃。
由此可见，娄敬和叔孙通为人迥然不同，在穿什么样的衣服这个小小的细节上即明显地表现出不同的性格。

《史记·刘敬叔孙通列传》记载，娄敬吃饭后，刘邦就问娄敬要谈什么大事，娄敬反问：“陛下建都洛阳，难道是要跟周朝比试一下兴隆吗？”刘邦说：“是的。”娄敬认为汉朝取得天下跟周朝是不同的，并展开详细的分析、比较，强调这是不能同日而语的。
汉朝在什么地方建都恰当呢？娄敬说：“秦地有高山被覆，黄河环绕，四面边塞可以作为坚固的防线，即使突然有了危急情况，百万之众的雄兵是可备一战的。借着秦国原来经营的底子，又以肥沃的土地为依托，这就是所说的形势险要、物产丰饶的‘天府’之地啊。陛下进入函谷关把都城建在那里，山东地区即使有祸乱，秦国原有的地方是可以保全并占有的。与别人搏斗，不掐住他的咽喉，击打他的后背，是不能完全获胜的。如果陛下进入函谷关内建都，控制着秦国原有的地区。这也就是掐住了天下的咽喉而击打它的后背啊。”
迁都涉及问题多，刘邦征求大臣们的意见。
大臣们都是山东地区的人，争先恐后地申辩说周朝建都在洛阳称王天下几百年，秦朝建都在关内只到二世就灭亡了，不如建都在周朝都城洛阳。

刘邦犹疑不决，又征求张良的建议。
张良明确地肯定了娄敬的意见，并进一步阐述了入关建都的有利条件。
刘邦当机立断，雷厉风行，当日就乘车西行到关中建都。
当时刘邦说：“本来主张建都在秦地的是娄敬，‘娄’就是‘刘’啊。”于是赐娄敬改姓刘，授给他郎中官职，称号叫奉春君。
刘邦称帝后，仍然从谏如流，知人善用。一个戍卒要见他交谈，他欣然同意，穿着普通也不嫌弃，并在宫中先安排娄敬吃饭。“不管你是什么人，只要你说的对，我就照你的办。”这可能是很多人仰慕而追从刘邦的原因之一。

韩王信叛汉投匈，刘邦亲自讨伐，先期打了不少胜仗。到达晋阳，派去的使臣十余批回来，都说可以攻击匈奴。
刘邦又派刘敬再去出使匈奴，他回来报告说：“两国交兵，这时该炫耀显示自己的长处才是。现在我去那里，只看到瘦弱的牲畜和老弱的士兵，这一定是故意显露自己的短处，而埋伏奇兵来争取胜利。我以为匈奴是不能攻打的。”
这时汉军已经越过句注山，刘邦认为刘敬是在胡言乱语阻碍大军进攻，就用镣铐把刘敬拘禁起来押在广武。
刘邦到了平城，再到白登山时，后续部队没来得及赶上，匈奴趁机把刘邦围困在白登山七天，大部队赶到后才得以解围。
刘邦回到广武，便赦免了刘敬，对刘敬说：“我不听您的意见，因而在平城遭到围困。我已经把前面那十来批出使匈奴说匈奴可以攻打的人都斩首了。”于是赏赐刘敬食邑二千户，封为关内侯，称作建信侯。
刘邦有时也要犯错，但他不为面子掩盖错误，勇于自我批评，还知错能改。这可能也是很多人仰慕而追从他的原因之一。

匈奴屡次侵扰北部边境，刘邦对这种情况很忧虑，就问刘敬对策。
刘敬说：“汉朝天下刚刚平定，士兵们被战火搞得疲惫不堪，对匈奴是不能用武力制服的。冒顿杀了他的父亲自己做了君主，又把他父亲的许多姬妾作自己的妻子，他凭武力树威势，是不能用仁义道德说服的。只能够从长计议让他的子孙后代臣服汉朝了，然而又怕陛下不能办到。”
刘邦说：“果真可行的话，为什么不能办！只是该怎么办呢？”
然后刘敬向刘邦提出和亲对策，意思是冒顿变为汉朝女婿，死后汉朝外孙就是君主，两国就不会再分庭抗礼发生战争了。
刘邦认为有道理，但吕后坚决反对，不忍心把自己的女儿抛掉远嫁匈奴去。刘邦终究不能派出大公主，便找了个宫女以大公主的名义，嫁给冒顿君主作妻子。同时，派遣刘敬前往与匈奴订立议和联姻盟约。
现在对汉代和亲对策争议很大。司马迁评论：“夫高祖起于微细，定海内，谋计用兵，可谓尽之矣。”刘邦识大体，顾大局，这事也可看出他能伸能屈，应变能力极强。

刘敬从匈奴回来，深思熟虑后向刘邦献策说“匈奴在河南的白羊、楼烦两个部落，离长安最近的只有七百里路，轻装骑兵一天一夜就可到达关中地区。关中地区刚刚经过战争还很凋敝，人丁稀少，而土地肥沃，可以大大加以充实。当初各地诸侯起兵发难时，若不是有齐国的田氏各族以及楚国的昭、屈、景三大宗族参加是不能兴盛起来的。如今陛下虽然把都城建在关中，但实际缺少人口。北边靠近匈奴敌寇，东边有六国的旧贵族，宗族势力很强，一旦有什么变故，陛下是不能高枕无忧的。我希望陛下把齐国的田氏各族，楚国的昭、屈、景三大宗族，燕、赵、韩、魏等国的后裔，以及豪门名家都迁移到关中居住。国内平安无事，可以防备匈奴；若所封诸侯王有什么变故，也能率领他们东进讨伐。这是加强中央权力而削弱地方势力的方略啊。”
刘邦听后高兴地说：“好得很。”于是派刘敬按照他自己提出的意见把十万多的人口迁到了关中。
现在移民，困难重重，阻力很大，政策性很强，稍有不妥，很容易使民众反抗。当时移民关中十多万，而且都是豪门名家、宗族大姓，艰难程度可想而知。刘邦能获成功，真是恩泽后世。

陆机评刘敬：
建信委辂，被褐献宝。
指明周汉，铨时论道。
移帝伊洛，定都酆镐。
柔远镇迩，实敬攸考。
司马贞：厦藉众干，裘非一狐。委辂献说，釂蕝陈书。皇帝始贵，车驾西都。既安太子，又和匈奴。奉春稷嗣，其功可图。

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