1915年井庆爽生于山东东平。1934年考入民国陆军军官学校。1937年10月毕业于黄埔军校第十一期学生第二总队步兵大队第二队。 毕业后，正值中国抗日战争全面爆发，其加入国民党陆军高炮部队。

国军伞兵的组建是来自美军陈纳德将军建议，当时蒋中正指派杜聿明由第五集团军中择优遴选担任干部，初期任职于昆明高炮部队的井庆爽，因在二十六个同期毕业生中第一位当上连长，而得到杜聿明将军的赏识，被推荐到伞兵部队。

井庆爽在缅甸野人山和杜聿明共患难，深得杜聿明器重。其后在野人山染上霍乱，在印度蓝迦住院一个月后，奉召回国，升任炮兵营营长。一九四三年，杜聿明兼任干训团教育长（团长由蒋介石兼任），井庆爽调任驻滇干训班学员队中校学员长。1944年1月伞兵第一团成立，井庆爽担任第一营副营长。

　1945年5月9日，伞兵部队首次空中跳伞，空降训练一律由美军顾问组全权负责，第一名跳出者即为井庆爽，因此其跳伞证书号为0001号。 1945年抗战胜利前夕，伞兵第一团只能编足五个突击队，井庆爽任第一队（保密代号“定远”）大队长。1945年8月大队长井庆爽率队降落广东开平，后进驻罗定，对南江口之日寇进行攻击。日军投降后，井庆爽率突击总队第一队奉命开赴广州。1946年井庆爽部被调往东北沈阳担任北陵机场警戒，归东北保安司令长官杜聿明指挥。

国民党伞兵一块是“空军伞兵总队”，受空军总司令部管辖，另一块是“第三快速纵队”，属徐州剿总的编制。1948年7月下旬，“第三快速纵队”被撤消，伞兵单位改称“空军伞兵司令部”，下辖三个团，重新回到南京进行整补，井庆爽任第一团团长。国民党在“国共内战”中溃败后，井庆爽率部退入台湾。

井庆爽称，1945年5月9日，伞兵部队实施首次空中跳伞，第一名跳出者就是他，另一位是组长罗杨志。全队70余人，分两梯次顺利跳出，所以井庆爽的跳伞证书是0001号。井庆爽回忆称，第一次跳伞训练是徒手，穿着胶鞋跳，在大陆从来没人跳过伞，且昆明地势又高，空气稀薄，落速很快，当时使用的是T-5伞具，大约29秒即落地。
　　井庆爽还回忆称，伞兵第一次参与作战是在1945年7月12日的凌晨2点，14架C-47飞机在战斗机的掩护下，空降广东开平，目标为夺下已被日军占领的开平城，这也是他首次携带装备跳伞，身上带了M-1卡宾枪、手枪、望远镜以及绑在腿上的伞兵刀。空降后，发现开平城中有两个日军大队驻守，他认为轻装的伞兵不适合贸然的正面作战，在战术上决定不与敌军进行正面接触，反转往罗定，突击日军南江口据点，致日军仓皇逃逸，切断开平城的对外联络道路，并在邻近地区伺机进行突袭行动。但没几天，传来日本无条件投降的消息，第一次伞兵的空降作战遂告一段落。

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