初涉物业，获暴利亦埋下祸根　 1985年在一次土地拍卖会上，一幅尖沙嘴广东道太阳广唱—地王正在叫价，由于地皮在九仓的海洋中心对面，地产界均以为九仓志在必得。然而在拍卖的当天，九仓竞价，结果九仓不敌，地王由洋人以6．36亿港元投得。第二天当《星岛日报》出版后，众人方知竞购地王，是胡仙与怡胜太平洋联手操控。仅仅半年以后，胡仙以8．3亿港元将地王转卖，获利近2亿港元。如此丰厚利润，比起办星岛报业，一年才赚得1亿多港元来计，自然引发胡仙大举投资地产的念头。
从那以后，胡仙除了进军香港地产外，还在澳大利亚、新加坡、美国、加拿大等地大举出击，参与了近20项物业投资。特别是她在策划星岛迁册澳洲期间，由于经常赴澳的关系，对投资澳洲地产的意欲尤为高涨，有人戏称她是“加入豪赌行列”。岂料从1989年起，海外地产市道一落千丈，胡仙从此背上了沉重的债务。　 1992年9月在股东大会上，胡仙首次承认以往投资海外地产比例过高，导致星岛集团背上巨额债务。尽管如此，她并没有打算就此在地产上歇手。同年12月，她开始涉足中国大陆之后，对大陆地产显得雄心勃勃。1996年1月，胡仙连同香港的新创新公司、广州市煤建公司、广州五羊房地产公司在广州翠湖山庄投资了16亿元，指望扭转投资地产的不利境地，可是至今这个巨型项目的前途还是一个未知之数。
由于负债累累，1992年起星岛集团开始进行债务重组，变卖资产救急。胡仙首次出售的财产是其个人名下持有的《快报》，当时以3500万港元卖给了南华证券；后来她又向香港烟草商何英杰借巨款还债。经过重组后，星岛又现出生机，到了1994年获利达4.25亿元，创下了10年来的最高纪录。本来胡仙是有机会翻身的，1993年香港地产市道转好，但她没有及时脱手以清偿债务；1997年香港回归前夕，香港股市、楼市再次升温，《星岛日报》股价达5元，但她没有把握机会出售股权，又一次坐失良机。亚洲金融风暴发生后，星岛股价跌到不足1元。胡仙彻底绝望了，她的个人负债已达6亿元之巨，终于被逼下决心出售祖传物业，其中包括大名鼎鼎的虎豹别墅, 出售股权，失去了整个祖业.