不和股票恋爱
蔡至勇于1929年3月10日出生在上海，距离大萧条的到来仅几个月的时间。
其父亲早年曾留学美国，毕业后进入福特汽车公司当推销员，后被派回上海担任该公司的区域总代理。
蔡至勇在上海渡过了幼年和青少年时代。后从上海的圣约翰中学毕业后，进入上海市西区的圣约翰大学。
尚未大学毕业的蔡至勇在1947年跟随家人移民美国，他本人先是在卫斯理大学就读了一个学期，随后转学进入波士顿大学，并在那里获得经济学学士学位，两年后又从波士顿大学获得经济学硕士，并在该校的管理学院修读了一些课程。20岁即获得硕士学位，是真正的“天赋异禀”。
1951年，蔡至勇成为一名证券分析员，仅过1年就被富达招揽，成为一名研究员。1958年，蔡至勇不到30岁，便掌管着富达投资的首只进取基金——Fidelity Capital Fund。
蔡至勇让“趋势投资”的观念深入人心，他的基金总是很快地从一个市场热点转移到另一个市场热点。
他买入某只股票只是为了能够以更高的价钱把它卖出，所以，他经手的许多股票买入时默默无闻，继而以黑马般的姿态上升，再然后就消失在市场的大潮之中。
约翰·布鲁克斯在他的《起舞岁月：华尔街60年代牛市的大戏与结局》中写道：
“
出于对短线的偏爱，蔡至勇在某只股票上进出很快，他狡黠而有决断力，他肯定不是和股票结婚又或谈恋爱的那种人，他更像是乐队的花花公子。
”
在上世纪50年代和60年代，由于蔡至勇所管理的基金表现惊人，规模由1958年的1230万美元增至1965年的3.4亿美元，增长了28倍。他也在1963年成为了富达投资的执行副主席，第二号人物。
大家崇拜的彼得林奇，直到1966年才因为给富达总裁在高尔夫球场拎包而获得实习机会。更有意思的是，连彼得·林奇的妈妈都买了蔡至勇的基金，彼得·林奇后来在《战胜华尔街》里还特意提到，并对蔡至勇推崇备至。

赚了大钱却搞臭名声
1965年，身为富达二号人物的蔡至勇不小心牵涉进富达继承人之争，遭到排挤，这时蔡至勇受到母亲的鼓励，建立了曼哈顿基金，也正是这只基金为他赢得了广泛的声誉。
当时，他创设的基金只提供250万份的申购份额，但由于他在富达良好的口碑，基金的申购量很快膨胀到2700万份，这给曼哈顿基金带来了2.47亿美元的资本金，这在当时是最大的申购。
那一年，仅比蔡至勇小1岁的“股神”巴菲特，掌管的金钱也不过是2200万美元，不及蔡至勇曼哈顿基金的1/10。
蔡至勇知道在何时买，更重要的是，他知道在何时卖。
1968年，他把自己的曼哈顿基金卖给CAN金融公司，那时正是美国牛市即将开始衰退的前夜。那一笔交易的达成，可能是蔡至勇一生中最聪明又或是最愚蠢的时刻，那只基金在交易后仅过一年，便跌去了90%。
他获得了惊人的财富，但他财富的急速增长便也止于此。他的声名在华尔街彻底变臭了。
CNA聘请他继续留任担当该基金的经理，但在此后的大约五年里，由于昔日的投资市场风光不再，蔡至勇的冒险投资方式导致原本资金庞大的曼哈顿基金年年缩水，业绩比绝大多数策略保守的基金都要差。
到了1973年前后，虽然CNA公司并没有让蔡至勇走人的意思，公司管理层甚至愿意让他无限期呆下去，但他的另一个目标没有达成——那就是担当市值16亿美元的CNA公司的总裁。
失意之下，蔡至勇最终离开了CNA公司，离开了他当初一手创办、为他赢得无数声名和利润的曼哈顿基金。
与蔡至勇相对照的是巴菲特的“不贪不恋”。1968年，巴菲特通知了所有的合伙人后方才清空自己的股票，在投资界奠定了后来他人难以企及的人脉。巴菲特与蔡至勇的做人水准高下立判。
也正是1969年之后的股灾，巴菲特的事业方才进入快车道，在上世纪70年代初买下构成了集团基石的许多股票。而那时的蔡至勇只能消逝在华尔街之外，被巴菲特远远地甩在了身后。

重出江湖走上人生巅峰
上世纪80年代，待到那些恶名淡了下来，蔡至勇开始把自己的精力用在了美国罐头公司，一家食品包装企业，进而把这家企业转型为更能赚钱的金融企业。
类似于巴菲特将纺织厂伯克希尔·哈撒韦改变为一家保险公司，蔡至勇掌控的美国罐头公司在1982年买下了一家人寿保险公司—联合麦迪逊公司的金融保险公司的控股权，并出任该公司的CEO兼董事会主席。
大约四年之后的1986年，蔡至勇偶然向当时全美最大的铝制容器生产商American Can的老板伍德赛德写信建议他通过邮政来销售保险，因为当时American Can正考虑由实业向金融转型。
伍德赛德随后安排自己的一名高级主管去同蔡至勇接洽，听取一些行业建议，随后事情发生戏剧性转变，伍德赛德要自己的助理问一下蔡至勇，为什麽不干脆加入他们的公司董事会呢？
之后没多久，伍德赛德爱才心切，决定以超过一亿美元的价格买下蔡至勇当初仅花费几百万美元买下的联合麦迪逊公司，蔡至勇由此加入American Can公司，成为行政副总裁。
之后伍德赛德退休，蔡至勇正式坐上了公司的头把交椅，并在1987年策划了对Smith Barney的4亿7500万美元的收购。蔡至勇后来将American Can的名字改为了Primerica，以反映公司业务的改变。
Primerica成为道琼斯30只成份股之一，使得蔡至勇也成为了领导一家道琼斯成份股企业的首位华人。
在他领导下，Primerica的保险业务迅速扩大。
在1988年，蔡至勇的Primerica公司同Sanford Weill的Commercial　Credit集团以16.5亿美元的价格合并，合并后的公司最终发展成为今天的花旗集团。
蔡至勇成为两家公司合并之后的最大股东，但他将日常管理工作让给了威尔打理，后来威尔成为了花旗集团的主席和CEO。

四次婚姻均以离婚收场
蔡至勇结过4次婚，不过4次婚姻都以离婚收场，他有3个孩子，5个孙辈。2006年，他与小布什弟弟的前妻莎朗定婚，后来在2008年取消。
婚约取消时，蔡至勇和莎朗却不是好聚好散，蔡至勇一纸诉状把莎朗告上法庭，要莎朗偿还当时定婚时赠与莎朗的价值24万美元的黄钻婚戒。莎朗辩称，保留此戒只为保留昔年与蔡至勇夫妻般恩爱的回忆。官司拖而不决，随着蔡至勇的逝世而不了了之。
蔡至勇2008年辞世，79岁，死于多器官衰竭。
这位天赋异禀的投资人，究其一生的都在追逐着“高风险高收益”。几经沉浮起起落落。但对大多数投资者来说，难以判断入场和退出的最佳时机不说，也无法经受得起倾家荡产、负债累累的生活。
“收益稳健、长期持有”的投资方式和理念，虽然不能带来财富的暴涨，但在和时间做朋友的过程中，获得理想的收益回报。利用资产配置充分分散风险，长期投资，不错过每一次上涨。