在获得了首专的巨大成功(非连续的六周冠专,51周专辑榜前十,全球一年破千万张)后,布兰妮的公司团队开始筹划她的第二张专辑,布兰妮也在2000年3月举行的Crazy 2k演唱会上首演了新专辑里的两支歌曲(Don't Let Me Be the Last to Know和Oops!... I Did It Again)
2000年5月16日,未满19岁的布兰妮发行了个人第二张录音室专辑Oops!... I Did It Again,以首周130万的销量打破了SoundScan统计下女歌手首周最高销量纪录(15年后被妖呆的25打破),首周成为榜单冠军,次周亚军,并在亚军位置连续呆了15周
。在释出第17周后,被RIAA认证7白金,2001年3月,被RIAA认证9白金,2005年被RIAA认证为钻石专辑,时至今日,这张专辑已在全球售出了2400万张。2000年同年,布兰妮开启了她的第三个巡回演唱会,也是她第一次增添了北美以外场次的巡演,除去北美的81场,还有27场欧洲和1场南美,这场巡演的票房成绩成为了2000年solo艺人中的第二高的巡演成绩。

2000年5月16日,未满19岁的布兰妮发行了个人第二张录音室专辑Oops!... I Did It Again,以首周130万的销量打破了SoundScan统计下女歌手首周最高销量纪录(15年后被妖呆的25打破),首周成为榜单冠军,次周亚军,并在亚军位置连续呆了15周

