作为球员，蒙特利对于罗马有着最美丽的回忆，2001年随着罗马拿到意甲联赛冠军成就他职业生涯最辉煌时刻；作为教练，蒙特拉却对罗马有着苦涩的回忆，联赛中9次遭遇对手无一胜绩，这一次，带领着AC米兰来到罗马奥林匹克体育场，蒙特拉誓破魔咒。
10胜2平3负，这是执教AC米兰第一个赛季蒙特拉目前交出的答卷，能够在赛季之初并不被所有人看好的情况下带领着一帮娃娃军杀到联赛第二位和罗马平起平坐，紧紧距离榜首的尤文图斯4分，很多人也将他们看做是这个赛季联赛冠军有力的争夺者。不过，对于AC米兰而言，接下来这样一场和罗马的直接对话也就显得尤为重要。在这样一场关系到6分的比赛中，蒙特拉面对着自己曾经的旧主，他渴望着用一场胜利继续延续自己本赛季辉煌的执教历程，并独自享受联赛第二名的感觉。
不过，就像意大利媒体所言，即便AC米兰在罗马仅仅取得一场平局也将不是什么悲剧，因为对于蒙特拉而言，这个曾经球员时代的旧主仿佛就像是一座大山始终压在他们的面前。成为教练之后，蒙特拉曾经9次遭遇罗马，小飞机仅仅收获三场平局，其中两场是在执教卡塔尼亚时取得，但这已经是四年前的事情，而另一场平局则是在执教佛罗伦萨时取得。3平6负，打入8球，丢掉16球，这就是蒙特拉交出的数据。而最近一次失利则是在今年2月，他率领的桑普多利亚1比2不敌罗马，弗洛伦齐与佩罗蒂为罗马打入两球。这一次，虽然弗洛伦齐已经不在，但阿根廷人佩罗蒂确实目前罗马阵中最危险的人物之一，也将是蒙特拉的球队想要从罗马城过关最需要盯防的球员之一。
不过，如果将目光放眼到杯赛和欧战，蒙特拉则也有一些甜蜜的回忆，最重要的胜利自然就是率领佛罗伦萨战胜罗马的那两战。2015年的意大利杯上他率领球队2比0客场战胜罗马，马里奥·戈麦斯梅开二度帮助球队取胜，而在不到一个月的时间内，他率领的紫百合又在欧联杯1/8决赛3比0战胜罗马。更有意思的是，在杯赛之中，蒙特拉甚至对罗马保持着90分钟之内不败的成绩，除了以上说到的两场胜利，另外两战蒙特拉都在90分钟之内打成平局，只不过2013年的意大利杯1/4决赛，他们最终还是在加时赛中输给了罗马。
一边是联赛中的一场不胜，一边则是杯赛中的场场不败，蒙特拉自然希望自己可以在率领AC米兰的此番联赛中拥有杯赛中的好运气，下周二凌晨的罗马奥林匹克体育场，必将是一场意甲的巅峰对决。