于吉出场的时候，孙策正与众臣在酒楼上饮酒，酒兴正酣的时候，“诸将互相耳语，纷纷下楼”。按理说，大家陪主公吃饭，应该恭恭敬敬的，居然为了一个江湖道士，纷纷撂下孙策，擅自离去。
　　这就让孙策很不高兴了，难道在这些人心中，还有人比自己这个主公还要重要?
　　孙策凭栏一望，就更生气了，只见“上至孙策部下诸将，下至城中男女百姓，皆焚香伏道而拜之”。这个场景，就深深地刺激和伤害到了孙策内心的自尊。因为整个江东都是他的，他都从来没有如此受人尊敬膜拜过，这个道士竟然如此深得人心。

为了维护自己的尊严，孙策是不可能就这么放于吉走了，于是命人将于吉抓来问罪，三言两语便要将于吉推出斩首。于吉并没有做什么伤天害理罪大恶极的事，孙策说要斩首不过也是一时气话，发泄下心中小小的愤怒，谁要是给他个台阶下也就算了。
　　但是以张昭为首的群臣苦苦劝阻，反而将于吉越抬越高。孙策本来只是为自己树威，并无心杀于吉，但话已出口，此时骑虎难下，只好先将于吉下了大狱。事情到这里，都还有回转的余地，只要众人不提此事，过几天孙策气消了也就不了了之了。

但是这事连吴国太都惊动了，对孙策再三相劝。这等于又提醒了孙策，于吉这个人在江东人心中地位的不一般，于是孙策又亲自去牢里看看这个野道士。
　　这一看顿时勃然大怒，牢里的狱卒都对于吉毕恭毕敬，去其枷锁，好生侍奉。到这里，孙策才真正开始考虑要不要杀于吉。

接下来江东群臣做的事就是火上浇油了，张昭等数十人联名上书。在古代，臣子对主公应该是绝对的服从，而联名上书这个事情，往往都是对主公的软性胁迫。就是这件事触碰到了孙策的底线，他已经下定决心要杀于吉了。
　　让于吉祈雨不过是个借口，如果他求雨不成，便能冠冕堂皇地将他杀掉。于吉在求雨之前就说：“吾求三尺甘霖，以救万民，然我终不免一死。”