一. 于吉出现的不是时候
　　孙策当时被孙贡家客所伤，疗伤之际又闻听郭嘉预言“轻而无备，性急少谋，乃匹夫之勇耳，他日必死于小人之手”。导致孙策肝火太旺，要誓取许昌。怒火冲天之际，袁绍使者陈震到，暂时缓和了孙策的情绪。于吉这时出现将孙策降下的火气又提了上来，所以于吉在孙策心中第一印象就不好。

二. 于吉挑战了孙策的影响力
　　孙策正在举行外交宴会招待袁绍的使者陈震。作为江东的领袖，这种外交场合双方的外交人员都必须以孙策的言行为主。然而，孙策正举起酒杯欲作东道主之责时，却发现众人并没有关注自己，不但左右之间相互闲聊，更有胆大者离席而去。孙策自然感到不对劲，待问清是为了一所谓“神仙”而擅自离席，便站在楼上往下看了一看，见到的是孙策自己也未曾享受过的待遇：“百姓俱焚香伏道而拜。”孙策当时的表情是先“怒”，再是“愈怒，速速擒来，违者斩!”

　　换个角度来想，假如孙策当时能容纳于吉，那孙权又多了一个高人辅助，或许三国的历史又是另一种格局。但终归是假如，于吉注定只能在历史的长河中扮演一回打酱油的角色。