也是在曹操与袁绍相持官渡之时,又一个令人不安的消息传遍曹营:江东豪杰孙策,准备发兵偷袭曹操位于许都的根据地。孙策骁勇善战的名声当时正在中原大地上铛铛作响,这位将门虎子艺高胆大,完全继承了其父孙坚的好斗气质。此前,他以所向披靡之势,在富饶的江东四面作战,一举奠定了雄厚的基业。与袁绍相持中已经处于劣势的曹操,根本不可能再抽出兵力保卫许都。而一旦许都失守,曹操阵营将立刻分崩离析。这是曹营中人心最为动乱的时期,不少人开始暗中向袁绍献媚,准备为自己留条后路。当时,曹军中与袁绍私下有书信往来者很多,官渡之战后,在袁营中就搜出了不少通敌竹简。在此紧急关头,郭嘉居然提出一个令人匪夷所思的见解:“明公(曹操)根本没必要抽出兵力去保卫许都,因为孙策来不了。”郭嘉说:“孙策刚刚吞并江东,所杀的都是英雄豪杰。而孙策本人又轻率疏于防备,虽然拥有百万之众,但和孤家寡人无异。我看他必然死于刺客之手。”后来,孙策果然因三名刺客为主人报仇,中毒箭而亡。这或许是巧合,但确实为郭嘉的神机妙算添上了一笔。