霍兰德的能力还是那么拙计，足总杯第六轮切尔西主场1比3完败利物浦出局。

足总杯的出局直接影响到球队的状态，回到主场面对塞维利亚，切尔西艰难地2比1小胜，晋级八强。

抽到巴萨似乎振奋了切尔西全队的士气，下一轮英超联赛，切尔西客场5比0大胜富勒姆，阿扎尔帽子戏法，切里梅开二度，看着队员们如此出色的表现，杰克对击败巴萨充满了信心。

下一轮联赛，切尔西又4比0大胜诺维奇，而利物浦近来的糟糕状态让他们失去了第二的位置，曼联升到第二，但距离榜首的切尔西有6分之多。

今年刷小牛不利的杰克怒把毒手伸向了其他英超俱乐部，利兹联中卫新星罗兰德在金钱的诱惑下选择加盟切尔西。

萨格勒布迪纳摩的中场新星马尔科维奇也宣布要转投杰克门下。

英超争冠的关键战在安菲尔德球场打响，切尔西做客挑战利物浦，第77分钟，当老兵兰帕德罚入致胜点球时，红军球迷在看台上鸦雀无声，熟悉的“你永远不会独行”也没有响起。
3比2，切尔西客场带走了一场胜利，利物浦本赛季开局很好，但在最关键的时刻却连续丢分，31轮战罢已经落后切尔西11分之多，基本无缘英超冠军。

愚人节那天，切尔西主场迎战曼城，如今的曼城已经今非昔比，他们不再是一只争冠的队伍，主帅指挥无方，更衣室混乱，球员准备跳槽，这样的一只球队只能在联赛第四的位置徘徊。
这一场比赛，曼城的球迷还是没从球队身上看到任何希望，射门比28:3，控球率60:40，比分2比0，曼城客场完败。
赢下这场比赛，切尔西32轮积77分位居榜首，曼联31轮积68分位居次席，切尔西离冠军奖杯越来越近了。