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【实验报告文】亲电加成反应:探究Stilbene溴化的反应机理

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亲电加成反应:探究Stilbene溴化的反应机理
作者:Defanive
前言
作为大二化学系的学生,实验课自然是必不可少的每周活动啦
这个实验是前几周的实验,有机化学课的,个人非常喜欢这整个实验
所以说趁自己还印象深刻,把整个实验写下来,给同样喜欢化学的大家看看
比较可惜的是实验课一般时间都很紧,没能闲下来照相
所以也就只能是写实验原理,过程,步骤,数据什么的了
如果大家喜欢的话,一些其他的实验有时间我也可以写上来
由于高中开始就在国外接受的教育,所以说有些名词不是很会正规的翻译
不过科学无国界,相信大家都是能看懂的
如果说哪里写的不是很对的话也欢迎大家指出
整篇文章每一个字都是我认真码的,包括里面的结构图也是我画的
所以要转载的话请保留我的名字,谢谢!


1楼2014-11-13 16:03回复
    实验过程
    往圆底烧瓶中加入1600mg的pyridinium tribromide,约300mg的trans-stilbene,以及8mL的acetic acid
    配置回流装置,沙浴加热圆底烧瓶直到液体开始沸腾
    持续回流10分钟,调整加热装置保证气体在冷凝管的1/2到1/4内开始冷凝
    反应结束后,从沙浴中取下并让其冷却10分钟
    将反应液转移到锥形瓶中,加入2mL冷水,冰浴锥形瓶15分钟
    真空抽滤锥形瓶中的混合物,并用2mL冷水清洗固体至少3次
    将固体产物取到观察皿中,风干,并称量重量
    用仪器测量产物熔点
    实验数据
    我选择的反应物为trans-stilbene
    反应物重量:0.302g
    产物重量:0.361g
    理论产量:0.570g
    产率:63.4%
    产物熔点:243-244度


    9楼2014-11-13 16:29
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      全文完
      (之前插楼的略微影响版面所以我删了,不好意思)


      11楼2014-11-13 16:30
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        膜拜,原来MC大神还是化学大神


        12楼2014-11-13 16:30
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          顶顶顶,d大的帖必火


          IP属地:浙江来自Android客户端13楼2014-11-13 16:34
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            为什么不能是自由基


            IP属地:北京来自Android客户端15楼2014-11-13 16:40
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              来自Android客户端16楼2014-11-13 16:41
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                又不是理想混合物 熔点怎么能加权平均


                IP属地:广东18楼2014-11-13 16:43
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                  通过轨道对称性就知道syn的协同溴加成是不可能的


                  IP属地:江苏来自Android客户端19楼2014-11-13 16:46
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                    卧槽好像在哪个贴吧见过楼主大三化学系的求罩


                    IP属地:黑龙江来自Android客户端20楼2014-11-13 17:01
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                      这个反应没有那么简单。溴化反应的速率表达式通常包含很多项。。你得做个动力学分析对不对,一般最后都是这样的式子

                      这说明是有机理并存的。。。
                      先不说这个,你只考虑了产物就得到机理(还是测熔点。。方法还是估算的)。。。
                      这样问题在哪呢?就算产物你没测错
                      bromonium是怎么产生的呢?
                      Br2是一组lewis酸,可以促进另一分子Br2解离,那么这两种机理怎么区分?


                      先不说这个问题,反正bromonium产生了,那么怎么形成产物呢?是Br-进攻还是Br3-进攻(你也提到了这个离子的存在)
                      而且
                      光从产物推断机理,我还可以给出另一种机理

                      这种三分子机理也能得到anti产物,你怎么排除?(亲核试剂除了Br-还可能是Br3-这些都是猜测)
                      我并不是空穴来风,是有实验证实的。丁二烯溴化得到产物syn:anti大概是7:1而使用Br3-的盐,anti产物比例提高了
                      最后,看一下这篇文献
                      h. R. E. Buckles and D. F. Knaack, J. Org. Chem., 25, 20 (1960).
                      你的底物在二氯乙烷里面溴化
                      产物比例是这样的(最后两行)


                      IP属地:江苏21楼2014-11-13 17:11
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                        来自iPhone客户端22楼2014-11-13 17:31
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                          惊现


                          IP属地:上海23楼2014-11-13 17:33
                          收起回复
                            惊现D大


                            IP属地:上海来自Android客户端24楼2014-11-13 17:38
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                              帮顶


                              IP属地:安徽来自iPhone客户端25楼2014-11-13 17:42
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