宋恭帝德佑元年（西元1275），西海州为元所占，复改为海州。

元世祖至元十五年（西元1279），升为海州路总管府，领朐山、沭阳、赣榆（怀仁县改）、东海县及录事司。后改为海宁府。

元顺帝至正二十七年（1367），海宁州归吴，属江南行中书省。

明太祖洪武十三年（1381），废行中书省，淮安府归六部直辖。

明思宗崇祯十七年（1644），海州为满清侵占。

清顺治二年（1645），设江南省，属江南省淮安府。

清康熙六年（1667），江南省改名江苏省，海州属江苏省淮安府。

清雍正二年（1724），海州升为直隶州，统州治和赣榆、沭阳二县，脱离淮安府管辖，恢复唐初以来的局面。相当于今连云港市区、赣榆县、东海县、沭阳县、灌云县、灌南县、响水县。

民国元年（1912）海州直隶州被废，东海县分成东海和灌云两县；

1933年设东海行政区，同年，陇海铁路终端港建成

1935年由东海、灌云各划出一部分成立连云市，区域：临洪口以南，烧香河以北，东至东西连岛，西沿临洪河新浦、板浦以东为范围。为江苏省第三个省辖市和全国较早的省辖市。民国时期实行市县平级政策。

1946年4月1日，连云市第一任市长张振汉到任。（因爆发抗战，连云市筹备被迫中止，故1946年才出现市长）

2001年10月1日国务院批准，撤销云台区，将云台区的朝阳镇、徐圩镇、板桥镇和中云街道划归连云区管辖，南城镇、花果山乡、云台乡和猴嘴街道划归新浦区管辖。

2014年5月，经国务院批准，撤销赣榆县，设立连云港市赣榆区；撤销新浦区、海州区，设立新的连云港市海州区。

截止2014年6月，连云港下辖3个市辖区、3个县级行政区：海州区、连云区、赣榆区、灌南县、东海县、灌云县，市人民政府驻海州区朝阳东路69号。