987年杰克逊在首轮第18顺位被尼克斯队选中，并且在新秀赛季以13.6分，10.6助攻的优秀表现当选当年的最佳新秀，这也是NBA历史上选秀顺位最低的最佳新秀。职业生涯前五个赛季也在纽约度过。然而，由于在队内的不受宠，杰克逊在1991-1992赛季后被交易到了洛杉矶快船，随后在1994-95赛季，他又来到了印第安纳步行者。1995年当尼克斯和步行者在季后赛第二轮相遇时，作为步行者首发控卫的他帮助印第安纳波利斯人以4-3打败尼克斯队。