取得180摄氏度左右馏分。

气味大概是烂苹果味吧。。不敢多闻，有毒。氯乙酸丁酯制备完成。
第二步，Darzen开始。

上次用剩下的6.2g氯乙酸丁酯。

1gNa ， 15ml左右乙醇（无水）。后来发现无水乙醇不够，就补加了一些。
苯甲醛

混合酯和醛，室温搅拌，滴加醇钠。该反应放热，注意控制温度。

NaCl出来了
这个时候的苦杏仁味已经消失，变成了浓烈的草莓味。

NaCl的生成是相当快的。搅拌1h之后滴加15ml 溶有1.6g氢氧化钠的水溶液，进行水解。后来发现几乎不用控温，放热量不大。

加热，搅拌，总共2h。
加入20ml 一比一硫酸。刚开始加的盐酸，后来发现挥发性太强，就改成了硫酸。类似底物文献用的是磷酸氢二钾。回流脱羧2h。
脱完了分液。取有机层，水层15ml乙酸乙酯萃取。这里有问题，应该是DCM。乙酸乙酯最好别用。原因过会就会看到。
萃取水相。


合并，蒸馏。

炸油条的感觉。

蒸去120摄氏度以下馏分后颜色变深，粘稠，于是停止蒸馏，防止破坏产物。产品颜色较深，粘度大，密度大，认为是产物和乙酸乙酯、残留的苯甲醛什么的胡乱缩合的产物。香味倒是有，更像是蜂蜜。
改进意见：
1.减压蒸馏。
2.不要用EA，用DCM。
产率无意义。

啊怎么把第一句也复制上了。。

没法减压蒸馏，常压苯甲醛蒸得好慢啊。。。楼主是减压蒸得么。。。