当 John Collier 撰写《肖像画的艺术》时，他咨询了萨金特关于绘画方法的意见。萨金特如是说：
要讲清绘画的过程，这很难。事实上，我感觉没有什么比这更难的了，每当我试图向学生阐述自己的绘画过程，即便拿着调色盘和笔，即便有模特在眼前，我依旧感觉困难。你让我凭空把这说清楚，我觉得基本不可能。
尽管如此，在萨金特的两位学生Heyneman 小姐和 Henry Haley 先生的协助下，我们还是对萨金特的绘画思想有了一些了解。
萨金特给他的学生 Heyneman 小姐所提到第一条建议就是：
画模特，不要画朋友。如果你去画你朋友，你跟朋友可能最关心像不像的问题，这让人放不开。
你不能在适当的时候另起一幅，也别想在一个细节上深入研究。
然后他指出 Heyneman 小姐的调色板和笔刷也有问题。萨金特指出她的调色盘完全没有条理性。
多挤点颜料，不要心疼。
然后是笔刷：
这些画笔不行，怪不得你的画像用羽毛画上去的。
把调色板上的颜料刮干净后，他挤了差不多够我画一打画的颜料。
工欲善其事必先利其器。有力的笔刷才能承载足够的颜料，在画布上画出需要的笔触。
然后萨金特开始打稿，他用一小块碳条先认真的定出头部的位置，接着他会用湿抹布整个擦一遍画布，弄成他喜欢的灰色调子，那几笔碳条的笔触也若隐若现。然后就开始画了。开始的时候用松节油很仔细的平涂出头部的轮廓（在画中是头部的光影调子轮廓，而非头部本身的物理轮廓），同样用松节油画出头发的大致团块以及衣物的调子。这个阶段他会把五官先放到一边。然后直接用油画颜料开始画，不去混合任何媒介剂。
你的颜料越厚重，色彩也就会越丰富。
前期起稿非常快速，甚至会看起来很乱。一旦他开始认真画了，就会表现出高度的集中和深思熟虑，他会手里举着画笔在空中短暂停留，然后果断下笔。
看他从无到有的描绘头部，就好象是从黑暗的屋子里忽的拉起一扇百叶窗一样，每一个阶段都出人意料。他总会把他的画架摆到模特身旁，这样可以从同样的光线，同样的距离，以及同样的角度下观察他们。这样方便他迅速找准画的大基调，找准背景，人物的头发，以及他们之间过渡的调子。他让我仔细的品味光是如何经过面部的颧骨，婉转融入背景的。
起初，他的主要精力放在中间调子上，把握着大块面，好像是在画一个苹果。从另一个角度看，好比在做雕塑。不同的是，由于材料不同，绘画要比雕塑更要求精确，无论在轮廓还是调子上，绘画的修改余地都相对有限。
他反复强调一点：尽量在所有方面都做到精炼。通过高度的自控，用尽量少的笔触来描绘对象。他尤其反对没有明确目的的笔触。他与他的导师 Duran 都认为绘画在真正成为艺术之前一些列科学系统的训练是必须的。
你必须做到轻松又本能的运用笔刷，就象你使用铅笔那样。
萨金特建议肖像画可以略小于真实的尺寸，这样方便控制画面，避免不真实的夸张。尽管如此，他自己总是会刻意画的略微大一点点，以留下余地处理边缘与背景。
渐渐的调色盘上厚厚的颜料消失了，但画布上看起来并不累赘：尽管暗部和亮面的色彩都很厚重，画面却依然通透。
如果你要表现一个透明的物体，就该用准确的调子把他画成透明。不要通过扫几下枯笔去表现，这是比较肤浅的手段。越是微妙的过渡越是要求你做到对真实调子的精确把握。