首先要纠正一点的是，偷袭许都的说法并不严谨，偷袭贵在出其不意，江东兵马未动而曹方人尽皆知，偷袭也就失去了意义，只能算长途奔袭。
既然面对的是有准备之敌，又是长途奔袭，要考虑沿途损耗，带兵就不能太少，比对方守军多个两三倍也不算宽裕。从供给的角度看，十年之后周瑜在自己家门口放手一搏，要求5万，孙权只能拿出3万，而这还是在江东攻打各地山越大量补充兵源，且启用江东本土士族成功稳定江东士族之后。放在十年之前，恐怕连一半也未必拿得出来，不过这个跟后勤比还不算问题。

后勤供给问题会成为深入敌后的江东军的最大瓶颈，即使兵源充足，也并非想带多少就能带多少。按照沈括在《梦溪笔谈》中的说法，假设士卒自带五日干粮，民夫背米6石计算，如果民夫和士卒的比例按1：1配置，按往返计算9天粮尽，即使提高到3：1的极限，也只能吃16天，这其中还没有计算民夫的伤亡、逃跑，以及民夫队长不用背粮等因素。当然依赖就地补给也是个法子，但一来此法将极大地拖累军队的行进速度，变突袭为长期战，并和百姓结仇，令江东军陷入四面皆敌的境地；二来曹操也在打仗，从赵俨的事迹看有些地方甚至在收过头税，百姓家里的粮食未必能有效支撑大部队的需要，至少是不能指望的；三来曹方也不傻，如果搞坚壁清野江东军有饿死的危险，因此很难靠当地补给来解决粮食问题。从江东奔袭许都，最短的路线是从长江中游过江，走汝南一线，直抵许都城外。考虑到汝南有李通、满宠这样的牛人镇守，曹仁率领的机动骑兵随时可以增援，孙策再神勇也不可能在五天内兵临许都城下，恐怕十天也很困难，这就意味着部队用无可避免地需要征发民夫运输粮食，而这将无可避免地影响到行军速度。另外江东初定，是否能找到任峻那样的物流人才督运粮草，民夫是否能有河东郡百姓那种宁死不负府君的觉悟，都是个问题，何况他们的府君自己在想什么，也是个未知数，这也是对袭许战略的另一个重要威胁。
如果说粮草供给问题是制约军队人数和行进的最大瓶颈的话，那么后方稳定则是孙策要面临的最大后患。在平定江东的过程中，孙策杀人不少，与本地士族结仇甚多。孙策在，这些人尚且蠢蠢欲动，一旦孙策劳师远征，不在后方作乱简直是对不起自己了。像李术这样暂时归附的地方实力派，也未必不会动心思。除了内部的敌人，东北部还有江东的死敌陈登，西部还有江东的世仇刘表和黄祖，只要有一方做了出头鸟，其他势力极有可能趁机而动，彼此呼应，令局面不可收拾。此外远征的所需物力甚巨，势必要增加税赋，征调民夫，而在本地士族不配合的情况下，当时的江东缺乏杜畿、赵俨这样的内政天才来安抚地方，一旦豪强作乱，百姓不太可能像曹方的颍川郡和河东郡那样“守义”。

即便后勤和后方稳定问题都得到完美解决（尽管事实上无法解决），单纯从军事层面看，江东军的赢面也不大。孙策固然神勇，但江东少马，虽有少许骑兵但无论马的品种还是骑兵的战斗力都很难和曹方相比，更重要的是孙策之前扫荡的都是江东的地方势力，从未和当时一流的势力对决过。许昌以南一马平川，非常适合骑兵作战，曹仁麾下的骑兵即使在曹军中的战斗力也是一流的。在平原之上，骑兵的冲击力对步兵而言是致命的。曹仁本人有守城不败的美誉，唯一没有守住的只有南郡而已，南郡对曹仁而言是陌生的南方，而其对手又是极其彪悍的周瑜。当孙策在曹军自家地盘上遇到曹仁、李通和满宠，光靠bug一样的战斗力恐怕是不够的。孙策所需要的，不仅是要打赢他们，还要速战速决，时间拖得越长，对深入敌后的江东军而言就越不利，而这无疑是非常高难度的动作。
按照三国志的说法，孙策希望劫取献帝，赢得像曹操那样的政治优势。但事实上即使一切顺利，这个目标也很难实现。曹操能够挟天子以令诸侯，首先是因为他是“迎”天子，而非劫天子，当时的情况是献帝在钟繇等人的协助下主动从长安逃到洛阳，曹操所做的不过是亲自去洛阳把献帝接到许都，而不是千里迢迢去长安把天子抢到许都。其次曹操身边有荀令居中持重协调曹方和汉室之间的关系，令双方至少在明面上相安无事。如果孙策真的将天子劫到江东，更可能成为李傕郭汜第二，而非曹操第二，反倒给了其他势力以营救天子的借口，在道义上处于非常不利的境地。

因此，如果给袭许计划做一个简单的SWOT分析的话，很显然这个计划的风险极大，而收益不定，两者并不相称。如果再做一个压力测试的话，可以发现，无论是前方不利，还是后方生变，其对江东的新生政权都可造成致命的威胁，更遑论这两个极端条件很有可能同时发生，其后果是孙策方无法承受的。
根据江表传的记载，孙策遇刺时部署了军队准备讨伐陈登，正在丹徒等待军粮（从这个记载看江东的军粮运输能力确实是个掣肘）。考虑到江表传是江东的史书，又与孙策遇刺地点吻合，这个记载应该是靠谱的。很可能当时孙策的计划其实就是趁着袁曹相持去拔掉陈登这颗钉子，至于袭击许都，也许只是散布出去震慑下曹操而已，更多的是一种心理战。虽然个人非常喜欢YY孙策兵临许都，荀令再来一次精彩的表演，但恐怕即便孙策不死，这也是不太可能发生的事情了。

很小……袭许的效果最多像一小撮别有用心的恐怖分子，对大局影响不大。地理位置上看，只要广陵不跪，孙策北上就不现实。

许昌奇袭战曾经是玩san10战史模式最大的执念。
但是看地图嘛，就算真的有这计划起码也得等有条件再说。
然后我想说其实孙家最大的执念还是荆州啊。

孙策在江东，怎么袭击到许昌，又不能空投。只是曹操和袁绍比本来就兵少，如果孙策趁机出兵，对曹操的压力就更大了。曹操再分兵，官渡就麻烦了

郭嘉怒曰：中了嘉的诅咒了还敢不死？
娱乐一下。。。要是孙策成功打到许都去，文若还真不一定挡得住。。

就这么看不起陈登么

楼上正解

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假如孙策真的动了，那么南方确实可能牵一发而动全身。刘表比较迟钝，但是手下黄祖很可能动，孙策肯定要分兵防范。当时徐州也不亲曹，刘备还在“作乱”，所以曹总在和袁绍对抗之前，是先去搞的刘备。如果孙策战斗力比较强，能迅速拔掉陈登，还是会有相当的威胁，孙策手下也有一帮亲信的徐州士人，比如张纮这种坚决不给曹操打工的，拔掉陈登之后在徐州到底怎么样，还不好说。
但我倾向于认为其实杀不杀到许昌并不重要，只要他动了，会影响到官渡前线的军心，估计曹营里的动摇分子就通敌了。站在曹操的角度袁绍肯定要越早搞定越好，人家四个州，底子大，拖下去胜算越来越小，官渡无论如何得打。孙策不一定搞的定许昌，但是会让曹操压力增大，会影响官渡成败。

孙策迅速搞掉陈登的可能性几乎为零。毕竟陈登对孙策，几乎和司马懿对诸葛亮一样，那是有保证的

为什么吾辈关于孙策想要突袭许都的注意力都在……郭嘉说孙策要被小人暗算，孙策还就真的很配合的外出打猎了！还把保镖神马都甩身后去了……郭嘉和孙策绝壁是真爱……

第三个想法，即使孙策冲到许昌，当时曹仁夏侯惇都在许昌镇守，而且张绣也投降，青州兵+虎豹骑+西凉铁骑，对上江南的兵，荀彧+贾诩对上周瑜，恐怕也不用荀彧大费周章。