吴伟业诗今存1000多首他与钱谦益龚鼎孳并称"江左三大家"四库全书总目评论说"其少作大抵才华艳发吐纳风流有藻思绮合清丽芊眠之致及乎遭逢丧乱阅历兴亡,激楚苍凉,风骨弥为遒上"颇能概括其特色及前后变化他的诗歌多写哀时伤事的题材富有时代感他的近体诗中的佳作有过吴江有感过淮阴有感杂感扬州读史杂感怀古兼吊侯朝宗等其中扬州四首更是他七律的力作而他的七言歌行更为出色音节极佳,情韵悠然,其中如圆圆曲讽刺吴三桂降清永和宫词萧史青门曲写田妃公主的身世遭遇楚两生行听女道士卞玉京弹琴歌写艺人的漂零沦落临江参军行颂扬抗清将领松山哀讽刺洪承畴降清,内容深婉,有"诗史"之称他还有一些反映民间疾苦之作如直溪吏临顿儿堇山儿马草行捉船行等不过吴伟业的七言歌行也有用典过多的缺点